(E)-2,3,4,9-tetrahydro-1-<3-(trimethylsilyl)-3-pentenyl>-1H-pyrido<3,4-b>indole | 83665-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (E)-2,3,4,9-tetrahydro-1-<3-(trimethylsilyl)-3-pentenyl>-1H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: trimethyl-[(E)-5-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)pent-2-en-3-yl]silane
• CAS: 83665-54-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂Si
• 分子量: 312.53
• InChiKey: MWWNDHSQBOESHH-LHHJGKSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (E)-2,3,4,9-tetrahydro-1-<3-(trimethylsilyl)-3-pentenyl>-1H-pyrido<3,4-b>indole 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(Z)-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 、 (+/-)-deplancheine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of exocyclic trisubstituted double bonds by stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations. A short synthetic route to indoloquinolizidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a013
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 仲丁基锂 、 二丁基氢铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (E)-2,3,4,9-tetrahydro-1-<3-(trimethylsilyl)-3-pentenyl>-1H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of exocyclic trisubstituted double bonds by stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations. A short synthetic route to indoloquinolizidine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a013

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of exocyclic trisubstituted double bonds by stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations. A short synthetic route to indoloquinolizidine alkaloids
  作者：Larry E. Overman、Thomas C. Malone

  DOI：10.1021/jo00148a013

  日期：1982.12