吲哚并[2,3-a]喹嗪,3-乙基-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢-,反- | 37627-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚并[2,3-a]喹嗪,3-乙基-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢-,反-
• 英文名称: 3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: 3-ethylindolo<2,3-a>quinolizidine；(3R*,12bS*)-octahydroflavopereirine；3-ethylindolo[2,3-a]quinolizidine；(3R,12bS)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 37627-46-6；98391-28-7；98391-29-8；106050-96-8；106050-97-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: XDCSLEFIHMFILV-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚并[2,3-a]喹嗪,3-乙基-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢-,反- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(3S,5R,12bR)-3-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  吲哚并喹喔啉N-氧化物的立体选择性制备：主要构象。

  摘要：

  描述了具有N b-氧-C（12b）-氢关系或随意的吲哚并吲哚并吡啶N-氧化物的立体选择性制备。通过13 C NMR光谱研究了不同构象对构象平衡的贡献，并讨论了N b-氧-C（12b）-氢关系对于吲哚并吲哚并核苷N-氧化物向相应亚胺离子的区域选择性转化的意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87093-9
• 作为产物：
  描述：

  吲哚并[2,3-a]喹嗪,3-乙基-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢-,反- 在 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以54%的产率得到吲哚并[2,3-a]喹嗪,3-乙基-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢-,反-
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2,3- a ]喹唑啉的酸催化差向异构体。1-，2-和3-单取代的烷基衍生物

  摘要：

  回流三氟乙酸（TFA）中的1-，2-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹啉嗪烷基衍生物的酸催化差向异构化导致C-12b非对映异构体的平衡混合物。除非取代基在C-1上，否则热力学上更稳定的差向异构体比动力学上有利的差向异构体的比例大约为85:15，在这种情况下比例为55:45。当在回流的TFA- d中进行差向异构化时，C-12b处的质子被交换。描述了缺失的2-乙基吲哚并[2,3- a ]喹啉二叠氮烷的新的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00197-x

文献信息

• Stereochemical course of the alkaline decarboalkoxylative cyclization of C(4)- C(5)- and C(4) ,C(5)-substituted 1-[2-(3-indolyl)ethyl-3-methoxycarbonyl -1,4,5,6-tetrahydropyridines to C(2)- , C(3)- and C(2) ,C(3)-substituted indolo[2,3-a quinolizidines
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Pirjo Mäkimattila、Birgit Tirkkonen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82042-1

  日期：1990.1

  Alkaline decarboalkoxylative cyclization of C(4)-monosubstituted 1-[2-(3-indolyl) ethyl-3methoxycarbonyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines 1a and 1d leads mainly to C(2)-monosubstituted indolo[2,3-a quinolizidines 2a and 2d possessing the C(12b)H-C(2)H cis relationship [corresponding to the C(3)H-C(15)H cis relationship when the biogenetic numbering of indole alkaloids is used

  C（4）-单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3甲氧基羰基-1,4,5,6-四氢吡啶1a和1d的碱性脱碳烷氧基环化反应主要导致C（2）-单取代的吲哚[2,3] -a具有C（12b）HC（2）H顺式关系的喹唑烷2a和2d [对应于使用吲哚生物碱的生物遗传编号时的C（3）HC（15）H顺式关系
• Stereoregulation in the preparation of 1- and 3- monosubstituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizines.
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Birgit Tirkkonen、Tarja Tamminen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89223-1

  日期：1989.1

  Our recently developed method is successfully applied to the preparation of 1- and 3-monosubstituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizines possessing the C(12b)H-C(1)H and C(12b)H-C(3)H relationship, respectively, or at will. Complete 13C NMR data are presented for the prepared compounds.

  我们最近开发的方法已成功地用于制备具有C（12b）HC（1）的1-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹喔啉）H和C（12b）HC（3）H关系，或随意。提供了所制备化合物的完整13 C NMR数据。
• A convenient synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo(2,3-a)quinolizine derivatives.
  作者：ETSUJI YAMANAKA、MAYUMI NARUSHIMA、KUNIE(nee NAGASHIMA) INUKAI、SHIN-ICHIRO SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.34.77

  日期：——

  Convenient syntheses of 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo[2, 3-α]quinolizine derivatives (4a, b) and a relatd unsaturated lactam (14) are described. The condensation of tryptamine (1) with 8a, b (prepared from 7a, b by decarboethoxylation), followed by treatment with alkali gave the lactams (4a, b), respectively. The stereochemistry of 4b was determined by conversion to the known cis- and trans-compounds (5b). The condensation of 1 with the sulfenylated ester (10), which was prepared in two ways, followed by treatment with alkali gave the lactams (12a, b). Oxidation of 12a, b with m-chloroperbenzoic acid gave the sulfoxides (13) which were heated at 50°C to give the lactams (14, 15) and the pyridone (16).

  描述了一种便利的合成方法，可用于制备1、2、3、4、6、7、12和12b-八氢吲哚[2, 3-α]喹啉衍生物（4a, b）及相关的不饱和内酰胺（14）。色氨酸胺（1）与通过脱羧醇基化得到的8a, b进行缩合，随后用碱处理，分别得到内酰胺（4a, b）。通过转化为已知的顺式和反式化合物（5b），确定了4b的立体化学。1与通过两种方式制备的含硫酯（10）缩合，随后用碱处理得到内酰胺（12a, b）。用氯过苯甲酸(m-chloroperbenzoic acid)氧化12a, b，得到亚砜（13），在50°C加热后得到内酰胺（14, 15）和吡啶酮（16）。
• Imine-enamine annelation: stereoselective syntheses of (±)-deplancheine
  作者：Luisella Calabi、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87282-2

  日期：1982.1
• Indoloquinolizidine iminium species formed under the modified Polonovski reaction conditions
  作者：Tarja Tamminen、Reija Jokela、Birgit Tirkkonen、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80098-3

  日期：1989.1