1,4,6,7,12,12b-Hexahydroindolo<2,3-a>chinolizin-3-methanol | 86980-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4,6,7,12,12b-Hexahydroindolo<2,3-a>chinolizin-3-methanol
• 英文别名: (1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-methanol；16,17,18-trinor-coryn-15(20)-en-19-ol；1,4,6,7,12,12b-Hexahydroindolo(2,3-a)quinolizin-3-ylmethanol；1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-3-ylmethanol
• CAS: 86980-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: ISZJHGMBUANHJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  449.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6,7,12,12b-Hexahydroindolo<2,3-a>chinolizin-3-methanol 在 磷酸 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、7.5 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-deplancheine
  参考文献：
  名称：

  Eine neue total合成von（±）deplanchein

  摘要：

  该合成的关键步骤是基于甲苯-三羰基铬在二烯7上促进的1.4-H 2加成，其收率接近100％，且具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81766-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-5-甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1,4,6,7,12,12b-Hexahydroindolo<2,3-a>chinolizin-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Eine neue total合成von（±）deplanchein

  摘要：

  该合成的关键步骤是基于甲苯-三羰基铬在二烯7上促进的1.4-H 2加成，其收率接近100％，且具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81766-9

文献信息

• Eine neue totalsynthese von (±)deplanchein
  作者：Peter Rosenmund、Michael Casutt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81766-9

  日期：1983.1

  The key step in this synthesis, basing on the toluene-tricarbonylchrome promoted 1.4-H2 addition on the diene 7, proceeds with nearly 100 per cent yield and full stereoselectivity.

  该合成的关键步骤是基于甲苯-三羰基铬在二烯7上促进的1.4-H 2加成，其收率接近100％，且具有完全的立体选择性。
• Models of folate cofactors 18. Application in an approach to the synthesis of indoloquinolizine alkaloids
  作者：Axel R. Stoit、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89808-2

  日期：1988.1

  The substituted 5,10-methylenetetrahydrofolate models 5b and 7, prepared by the addition of glutaconate ester anion to 1-acetyl-3,4,4-tri-methyl-2-imidazolinium iodide (2b) and 1-acetyl-3-aethyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidinium iodide (3) transfer the C(2)-carbons with the attached functional groups to give an indole derivative which serves as a convenient precursor for the synthesis of nor-deplancheine

  取代的5,10-亚甲基四氢叶酸5b和7型是通过向1-乙酰基3,4,4-三甲基-2-碘化咪唑啉鎓碘化物（2b）和1-乙酰基-3-乙基乙基中添加谷氨酸酯阴离子而制得的-1,4,5,6-四氢-嘧啶碘化物（3）转移具有连接官能团的C（2）-碳，得到吲哚衍生物，用作合成去十氢萘烷的便利前体（21）和正表鬼臼硬脂酸酯（27）。
• Retro-biosynthetic construction of corynanthe alkaloid skeletons from rhynchophylline alkaloids
  作者：Xiaogang Tong、Bingfei Shi、Qian Liu、Yanman Huo、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c9ob01740b

  日期：——

  Rhynchophylline alkaloids are bio-synthesized from corynanthe alkaloids via an oxidative rearrangement. We demonstrate here that corynanthe alkaloids could be generated from rhynchophylline alkaloids in a retro-biosynthetic manner via a Wagner-Meerwein rearrangement. A series of corynanthe analogues were afforded with good functional group tolerance and satisfactory yields.

  菱形茶碱生物碱是通过氧化重排从七叶烷生物碱中生物合成的。我们在这里证明，可以通过Wagner-Meerwein重排以逆向生物合成的方式从菱形茶碱生物碱中生成树胶烷生物碱。提供了具有良好的官能团耐受性和令人满意的产率的一系列corynanthe类似物。
• Stoit, Axel R.; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1987, vol. 25, # 1, p. 6 - 10
  作者：Stoit, Axel R.、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• ROSENMUND, PETER;CASUTT, MICHAEL;WITTICH, MICHAEL, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 233-238
  作者：ROSENMUND, PETER、CASUTT, MICHAEL、WITTICH, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——