octahydro<2,3-a>quinolizin-2-one | 76509-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: octahydro<2,3-a>quinolizin-2-one
• 英文别名: indolo<2,3-a>quinolizidin-3-one；2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-3-one
• CAS: 76509-22-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: NVXVUKKSGUZHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydro<2,3-a>quinolizin-2-one 、 亚乙基(三苯基)-lambda~5~-磷烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-(Z)-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 、 (+/-)-deplancheine
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the alkaloid deplancheine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92601-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 octahydro<2,3-a>quinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the alkaloid deplancheine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92601-7

文献信息

• Imine-enamine annelation: stereoselective syntheses of (±)-deplancheine
  作者：Luisella Calabi、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87282-2

  日期：1982.1
• Synthesis of Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidine-3-One
  作者：Ranjan K. Manna、Parasuraman Jaisankar、Venkatachalam S. Giri

  DOI：10.1080/00397919508011435

  日期：1995.10

  The title compound 1 has been synthesised through the intermediacy of the salt 5 obtained by acid hydrolysis of the optically active beta-carboline derivative 10, 11-cyclohexylidene-12 beta-hydroxy-13 beta-(1-tetrahydro-beta-carbolinyl)tetrahydrofuran (4).
• A total synthesis of the alkaloid deplancheine
  作者：W.R. Ashcroft、J.A. Joule

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92601-7

  日期：1980.1