3',5'-dideoxy-5'-oxothymidine | 131118-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-dideoxy-5'-oxothymidine
• 英文别名: 3'-deoxythymidine-5'-aldehyde；(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 131118-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: CFVRSSXCMHKMEY-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dideoxy-5'-oxothymidine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4'-Cyano-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.

  摘要：

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77667-2
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3',5'-dideoxy-5'-oxothymidine
  参考文献：
  名称：

  六呋喃糖基胸苷通过两个环外羟基插入寡聚脱氧核苷酸。寡核苷酸的合成和RNase H的活性。

  摘要：

  六呋喃糖基核苷被认为是使用呋喃糖环将二醇主链连接至核碱基的构象受限的无环核苷。从胸腺嘧啶合成1-（2,3-二脱氧-β-D-赤型-六呋喃糖基）胸腺嘧啶的亚磷酰胺，并在C-5'处形成新的立体中心，并将核苷用于寡脱氧核苷酸（ODN）的合成。与野生型寡核苷酸相比，混合序列ODN与互补DNA和RNA的结合显示出降低的亲和力。在poly alphaT序列的中间插入导致ODN / dA（14）双链体在低离子强度下稳定，但与d（alphaT）（14）/ dA（14）相比，在中等和高盐缓冲液中观察到了下降。β和呋喃呋喃糖基胸苷都可以被RNase H裂解3'的互补混合序列RNA

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.053

文献信息

• Preparation of 4′-benzenesulfonyl-3′-deoxythymidine and its reaction with organoaluminum and organosilicon reagents
  作者：Hisashi Shimada、Satoshi Kikuchi、Kazuhiro Haraguchi、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1016/j.carres.2010.09.009

  日期：2010.12

  4'-benzenesulfonyl derivative of 3'-deoxythymidine was prepared from 3'-deoxythymidine-5'-aldehyde. The 4'-benzenesulfonyl leaving group undergoes a nucleophilic substitution with organoaluminum and organosilicon reagents to furnish a variety of 4'-substituted (Me, Et, i-Bu, trimethylsilylethynyl, CH(2)CH=CH(2), CN, N(3)) analogues.

  由3′-脱氧胸苷-5′-醛制备3′-脱氧胸苷的4′-苯磺酰基衍生物。4'-苯磺酰基离去基团经过有机铝和有机硅试剂进行亲核取代，以提供各种4'-取代的（Me，Et，i-Bu，三甲基甲硅烷基乙炔基，CH（2）CH = CH（2），CN，N （3））类似物。
• Tyrosinaseinhibitoren zur Depigmentierung oder Haarentfernung
  申请人：Secutech International Pte. Ltd.

  公开号：EP2719762A1

  公开（公告）日：2014-04-16

  Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Zusammensetzungen umfassend einen Inhibitor der Tyrosinasegenexpression, insbesondere eine Nukleinsäure, die in der Lage ist, die Genexpression des Tyrosinasegens zu inhibieren, sowie die Verwendung dieser zur Haarentfernung und/ oder Prävention des Nachwachsens von Haaren; und/oder deren Verwendung zur Depigmentierung und/oder Prävention der Repigmentierung der Haut.

  本申请涉及包含酪氨酸酶基因表达抑制剂的组合物，特别是能够抑制酪氨酸酶基因表达的核酸，以及将其用于脱毛和/或防止毛发再生；和/或将其用于脱色素和/或防止皮肤再色素沉着。
• CAMARASA, MARIA-JOSE;DE, LAS HERAS FEDERICO G.;PEREZ-PEREZ, MARIA JESUS, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES., 9,(1990) N, C. 533-546
  作者：CAMARASA, MARIA-JOSE、DE, LAS HERAS FEDERICO G.、PEREZ-PEREZ, MARIA JESUS

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR MARKIERUNG CHEMISCHER SUBSTANZEN
  申请人：Friz Biochem GmbH

  公开号：EP1334208A2

  公开（公告）日：2003-08-13
• SIRNA UND SHRNA GEGEN STAT6 ZUR BEHANDLUNG ALLERGISCHER ERKRANKUNGEN, PATHOLOGISCHER ATEMWEGSVERÄNDERUNGEN UND VON KREBS
  申请人：Halmon Beheer B.V.

  公开号：EP1751285A2

  公开（公告）日：2007-02-14