(2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile | 139974-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carbonitrile
• CAS: 139974-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: RLRDRMSYBMXVRT-KCJUWKMLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-4-C-hydroxymethyl-α-L-glycero-pentofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.

  摘要：

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77667-2

文献信息

• Synthesis of 4′-cyanothymidine and analogs as potent inhibitors of HIV.
  作者：Counde O-Yang、Helen Y. Wu、Elizabeth B. Fraser-Smith、Keith A.M. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77667-2

  日期：1992.1

  4'-Cyanothymidine inhibits HIV in A301 (Alex) cells with an IC50 of 0.002-mu-M. The uridine and cytidine analogs show similar potencies.