3,3-dihexylcycloprop-1-ene | 1356012-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,3-dihexylcycloprop-1-ene
• 英文别名: cycloprop-2-ene-1,1-diyldicyclohexane；3,3-dicyclohexylcyclopropene；(1-Cyclohexylcycloprop-2-en-1-yl)cyclohexane
• CAS: 1356012-59-3
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: XVELVSFZEAATIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dihexylcycloprop-1-ene 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到3,3,6,6-tetracyclohexyltricyclo[3.1.0.0^2,4]hexane
  参考文献：
  名称：

  用于通过 1,4-环己二烯逐步合成 1,2,4,5-四芳基苯的环丙烯

  摘要：

  本文介绍了一种从环丙烯合成 1,2,4,5-四芳基苯衍生物的合成方法。路易斯酸介导的环丙烯二聚反应得到三环[3.1.0.0 2,4 ]己烷衍生物。随后在无溶剂条件下进行热开环反应，得到带有季碳的 1,4-环己二烯。新的 Br 2介导的 1,4-环己二烯的氧化重排以高至优异的产率产生 1,2,4,5-四芳基苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01261
• 作为产物：
  描述：

  ethene-1,1-diyldicyclohexane 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 3,3-dihexylcycloprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的环丙烯和硫化物衍生的硫叶立德的[2,3]-σ重排。

  摘要：

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01542

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Derived from Cyclopropenes and Sulfides
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Heng Yi、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01542

  日期：2015.7.2

  Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides is reported. A series of cyclopropenes were successfully employed for [2,3]-sigmatropic rearrangement by a reaction with either allylic or propargylic sulfides. Under the optimized conditions, the reaction afforded the products in moderate to excellent yields. In these transformations, the vinyl metal carbenes generated in situ from the cyclopropenes

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。
• Cobalt-catalyzed multisubstituted allylation of the chelation-assisted C–H bond of (hetero)arenes with cyclopropenes
  作者：Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d1sc03476f

  日期：——

  Cp*Co^III-catalyzed ring-opening isomerization of cyclopropenes to cobalt vinylcarbene has been utilized for the synthesis of multisubstituted allylarenes via directing group-assisted functionalization of C–H bonds of arenes and heteroarenes.

  Cp*Co^III催化的环丙烯环开合异构化反应已被用于合成多取代烯丙基芳烃，通过芳烃和杂芳烃的C-H键的定向基辅助官能化。
• Gold(I)-Catalyzed Addition of Thiols and Thioacids to 3,3-Disubstituted Cyclopropenes
  作者：Richard J. Mudd、Paul C. Young、James A. Jordan-Hore、Georgina M. Rosair、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/jo300930c

  日期：2012.9.7

  Gold(I)-catalyzed reactions of thiols, thiophenols, and thioacids with 3,3-disubstituted cyclopropenes occur in a regioselective and chemoselective manner to produce either vinyl thioethers or primary allylic thioesters in good yields. A survey of commonly used gold(I) catalysts shows Echavarren’s cationic gold(I) catalyst to be most tolerant of deactivation by sulfur. A novel digold with bridging

  金（I）催化的巯基，硫酚和硫代酸与3,3-二取代的环丙烯的反应以区域选择性和化学选择性方式发生，从而以高收率生产乙烯基硫醚或伯烯丙基硫代酯。一项对常用金（I）催化剂的调查显示，Echavarren的阳离子金（I）催化剂最能耐受硫的失活。X射线晶体学表征具有桥连硫醇盐配合物的新型双高铁，在可能的失活途径上发散光。
• Rhodium(III)-Catalyzed Transannulation of Cyclopropenes with<i>N</i>-Phenoxyacetamides through CH Activation
  作者：Hang Zhang、Kang Wang、Bo Wang、Heng Yi、Fangdong Hu、Changkun Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201408555

  日期：2014.11.24

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed synthesis of 2H‐chromene from N‐phenoxyacetamides and cyclopropenes has been developed. The reaction represents the first example of using cyclopropenes as a three‐carbon unit in rhodium(III)‐catalyzed C(sp2)H activations.

  已开发了由N-苯氧基乙酰胺和环丙烯有效地用铑（III）催化合成2 H-色烯的方法。该反应代表了在铑（III）催化的C（sp 2）H活化中使用环丙烯作为三碳单元的第一个例子。
• Ru(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Cyclopropenes with Diazo Compounds: Formation of Olefins from Two Different Carbene Precursors
  作者：Bo Wang、Heng Yi、Hang Zhang、Tong Sun、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02634

  日期：2018.1.19

  convergent method for the synthesis of alkenes. Herein, we report a Ru(II)-catalyzed carbene dimerization of cyclopropenes and diazo compounds. The yields are up to 97% and the stereoselectivity are up to >20:1. Mechanistically, it has been experimentally demonstrated that the catalyst reacts with cyclopropene first to generate a Ru(II)–carbene species, which is attacked by nucleophilic diazo substrate

  卡宾二聚体的形式化是聚合烯烃的一种收敛方法。在本文中，我们报道了Ru（II）催化的环丙烯和重氮化合物的卡宾二聚化。产率高达97％，立体选择性高达> 20：1。从机理上讲，已经通过实验证明了该催化剂首先与环丙烯反应生成Ru（II）-卡宾物种，该物种受到亲核重氮底物的攻击，然后被二氮挤压形成双键。