ethene-1,1-diyldicyclohexane | 57013-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ethene-1,1-diyldicyclohexane
• 英文别名: 1,1-dicyclohexylethene；(1-Cyclohexylvinyl)cyclohexane；1-cyclohexylethenylcyclohexane
• CAS: 57013-04-4
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: OHYWJUVIUOSKLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethene-1,1-diyldicyclohexane 在 titanium(IV) isopropylate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(3,3-dicyclohexylallyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Divergent Outcomes of Gold(I)-Catalyzed Indole Additions to 3,3-Disubstituted Cyclopropenes

  摘要：

  Depending on the conditions employed, gold(I)-catalyzed addition of indoles to 3,3-disubstituted cyclopropenes can be controlled to yield either 3-(E)-vinylindoles (3) or bis-indolylalkanes (4). If the cyclopropene substituents are sterically bulky, unprecedented gold-catalyzed oxidation under air occurs to yield bis-indolylalkene (5) and epoxide (6) at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ol203418u
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dicyclohexylethanol 在 草酸 作用下， 生成 ethene-1,1-diyldicyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Venus-Danilowa, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1929, vol. 61, p. 1482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• Rh(II)-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Derived from Cyclopropenes and Sulfides
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Heng Yi、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01542

  日期：2015.7.2

  Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides is reported. A series of cyclopropenes were successfully employed for [2,3]-sigmatropic rearrangement by a reaction with either allylic or propargylic sulfides. Under the optimized conditions, the reaction afforded the products in moderate to excellent yields. In these transformations, the vinyl metal carbenes generated in situ from the cyclopropenes

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。
• Oxydifluoromethylation of Alkenes by Photoredox Catalysis: Simple Synthesis of CF₂ H-Containing Alcohols
  作者：Yusuke Arai、Ren Tomita、Gaku Ando、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/chem.201504838

  日期：2016.1.22

  developed a novel and simple protocol for the direct incorporation of a difluoromethyl (CF2 H) group into alkenes by visible-light-driven photoredox catalysis. The use of fac-[Ir(ppy)3] (ppy=2-pyridylphenyl) photocatalyst and shelf-stable Hu's reagent, N-tosyl-S-difluoromethyl-S-phenylsulfoximine, as a CF2 H source is the key to success. The well-designed photoredox system achieves synthesis of not only β-CF2

  我们已经开发出一种新颖且简单的协议，可通过可见光驱动的光氧化还原催化将二氟甲基（CF2 H）基团直接掺入烯烃。使用fac- [Ir（ppy）3]（ppy = 2-吡啶基苯基）光催化剂和耐贮存的Hu's试剂N-甲苯磺酰基-S-二氟甲基-S-苯基亚砜基亚胺作为CF2 H来源是成功的关键。精心设计的光氧化还原系统不仅可以通过溶剂分解法从烯烃中合成β-CF2H-取代的醇，而且还可以合成醚和酯。本方法允许从烯烃中C ＝ C部分的C（sp（3））-CF 2 H和C（sp（3））-O键的一步和区域选择性形成，例如羟基二氟甲基化，无论末端或内部烯烃。此外，这种方法可以容忍各种功能基团。
• Photocatalytic Synthesis of γ-Lactones from Alkenes: High-Resolution Mass Spectrometry as a Tool To Study Photoredox Reactions
  作者：Ierasia Triandafillidi、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03256

  日期：2018.1.5

  A mild photocatalytic manifold for the synthesis of γ-lactones has been developed. Utilizing Ru(bpy)3Cl2 as the photocatalyst, a cheap and reproducible synthetic protocol for γ-lactones has been introduced. Mechanistic studies revealed the successful monitoring of photocatalytic reactions and radical intermediates via high-resolution mass spectrometry.

  已经开发了用于合成γ-内酯的温和光催化歧管。利用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，已经引入了廉价且可重现的γ-内酯合成方案。机理研究表明，通过高分辨率质谱已成功监测了光催化反应和自由基中间体。
• Cyclohexa-1,3-diene-based dihydrogen and hydrosilane surrogates in B(C₆F₅)₃-catalysed transfer processes
  作者：Weiming Yuan、Patrizio Orecchia、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/c7cc06195a

  日期：——

  Transition-metal-free transfer hydrogenation and transfer hydrosilylation of alkenes are achieved with cyclohexa-1,3-diene-based surrogates.

  无过渡金属的烯烃转移氢化和转移氢硅烷化可以通过基于环己烯-1,3-二烯的替代物实现。