(+/-)-dolichodial | 3671-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-dolichodial
• 英文别名: Anisomorphal, (+)-；(1S,2S,5S)-2-methyl-5-(3-oxoprop-1-en-2-yl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 3671-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BORBLDJNKYHVJP-SFGNSQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dolichodial 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methyl-5-(3-oxoprop-1-en-2-yl)cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthése du (±)-dolichodial trans-cis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)80215-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 393.0h， 生成 (+/-)-dolichodial
  参考文献：
  名称：

  Synthése du (±)-dolichodial trans-cis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)80215-9

文献信息

• Resolution and Utilization of Ethyl 5-Hydroxycyclopent-1-enecarboxylate: Enantioselective Synthesis of (+)-Mitsugashiwalactone and (-)-Dolichodial
  作者：Takahiro Yamane、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1995-3930

  日期：1995.4

  Optically pure ethyl 5-hydroxycyclopent-1-enecarboxylate has been obtained with its acetate in both enantiomeric forms in excellent optical yields from racemic ethyl 5-hydroxycyclopent-1-enecarboxylate by lipase-mediated kinetic resolution. The optically pure (R)-enantiomer thus obtained has been transformed into two naturally occurring iridoid monoterpenes, (+)-mitsugashiwalactone and (-)-dolichodial.

  光学纯的乙基5-羟基环戊-1-烯羧酸酯已通过脂肪酶介导的动力学分辨率，从外消旋乙基5-羟基环戊-1-烯羧酸酯中以优异的光学产率获得其醋酸酯的两种对映异构体。因此获得的光学纯（R）对映体已转化为两种天然存在的紫杉醇单萜，(+)-三叶紫杉醇内酯和(-)-多利克醛。
• Pd(O) promoted rearrangement of 2-(1,3-butadienyl)cyclopropane- 1,1-dicarboxylate esters to 2-alkenyl-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylate esters
  作者：Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88436-1

  日期：1982.1