ethyl 4-O-<3-O-allyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 147589-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-<3-O-allyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 147589-23-9
• 化学式: C₅₀H₅₉NO₁₈S
• 分子量: 994.08
• InChiKey: XWMQAMDIIYVBFU-XZKHPSLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  980.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  230.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-<3-O-allyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-O-(3-O-allyl-2-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-mannopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成选择性保护的三糖结构单元，该结构单元是含木糖的碳水化合物链的一部分

  摘要：

  据报道合成了乙基4-O- [3-O-烯丙基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-β -D-甘露吡喃糖基] -3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1--硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16），是合成含木糖的碳水化合物链的关键中间体来自N-糖蛋白。乙基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-的缩合使用三氟甲磺酸银作为促进剂的烯丙基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，得到β-连接的二糖衍生物8（84％）。8的O-脱乙酰基化，然后进行异亚丙基化，得到10，将其通过氧化还原转化为乙基4-O-（3-O-烯丙基-4,6-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。由三氟甲磺酸银促进的12与2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87009-h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 ethyl 4-O-<3-O-allyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-mannopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-糖蛋白合成选择性保护的三糖结构单元，该结构单元是含木糖的碳水化合物链的一部分

  摘要：

  据报道合成了乙基4-O- [3-O-烯丙基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-β -D-甘露吡喃糖基] -3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1--硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16），是合成含木糖的碳水化合物链的关键中间体来自N-糖蛋白。乙基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）与2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-的缩合使用三氟甲磺酸银作为促进剂的烯丙基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，得到β-连接的二糖衍生物8（84％）。8的O-脱乙酰基化，然后进行异亚丙基化，得到10，将其通过氧化还原转化为乙基4-O-（3-O-烯丙基-4,6-O-异亚丙基-β-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（12）。由三氟甲磺酸银促进的12与2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87009-h

文献信息

• Synthesis of a fucosylated and a non-fucosylated core structure of xylose-containing carbohydrate chains from N-glycoproteins
  作者：Jos G.M. van der Ven、János Kerékgyártó、Johannis P. Kamerling、András Lipták、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00187-1

  日期：1994.11

  O-alpha-L-fucopyranosyl-beta-D-glucopyranoside (5), which represent the invariant hexasaccharide core structure of the xylose-containing glycans of N-glycoproteins and its 6-O- fucosylated derivative. Ethyl 4-O-[3-O-allyl-4-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O- (2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-xylopyranosyl)- beta-D-mannopyranosyl]-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1- thio-beta-D-glucopyranoside (9) was coupled

  据报道合成了2-乙酰氨基-4-O- [2-乙酰氨基-2-脱氧-O-（3,6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基- β-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）和甲基2-乙酰氨基-4-O- [2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（ 3,6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-2-O-β-D-吡喃吡喃糖基-β-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃吡喃糖基] -2-脱氧-6-O-α-L-岩藻糖基-β-D-吡喃葡糖苷（5），其代表N-糖蛋白的含木糖聚糖及其6-O-岩藻糖基化衍生物的不变六糖核心结构。4-O- [3-O-烯丙基-4-O-苯甲酰基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）- β-D-甘露吡喃糖基] -3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9