3-O-acetyl-2-O-benzyl-1-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-α-lactosyl)-(R,S)-glycerol | 126777-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-acetyl-2-O-benzyl-1-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-α-lactosyl)-(R,S)-glycerol
• 英文别名: [3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxypropyl] acetate
• CAS: 126777-87-5；126873-13-0
• 化学式: C₇₃H₇₈O₁₄
• 分子量: 1179.41
• InChiKey: HPBWBAHHFMOBPI-OSNRWSNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.35
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  137.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-2-O-benzyl-1-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-α-lactosyl)-(R,S)-glycerol 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 O-β-galactosyl-(1->4)-O-β-D-galactosyl-(1->1)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  1-O-α-乳糖基-（R，S）-甘油和1-O-α-乳糖基-3--3-O-β-乳糖基-（R，S）-甘油的合成与表征

  摘要：

  2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖苷溴化物与等摩尔量的1-O-乙酰基-2-O-苄基-（R的偶联在四乙基溴化铵和4A分子筛在1,2-二氯乙烷中的存在下，生成S-甘油，得到3-O-乙酰基-2-O-苄基-1-O-（2,3,6,2'，3' ，2′，4′，6′-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油，将其脱保护得到1-O-α-乳糖基-（R，S）-甘油。 。2-O-苄基-3-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖基）-1-O-（2,3,6通过七-O-乙酰基-α-乳糖苷的反应，以61％的产率获得了（2，，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油。溴化物和2- O-苄基-1- O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油苯-硝基甲烷中是否存在氰化汞（II）；脱保护得到1-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85109-2
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.58h， 生成 3-O-acetyl-2-O-benzyl-1-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-benzyl-α-lactosyl)-(R,S)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  1-O-α-乳糖基-（R，S）-甘油和1-O-α-乳糖基-3--3-O-β-乳糖基-（R，S）-甘油的合成与表征

  摘要：

  2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖苷溴化物与等摩尔量的1-O-乙酰基-2-O-苄基-（R的偶联在四乙基溴化铵和4A分子筛在1,2-二氯乙烷中的存在下，生成S-甘油，得到3-O-乙酰基-2-O-苄基-1-O-（2,3,6,2'，3' ，2′，4′，6′-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油，将其脱保护得到1-O-α-乳糖基-（R，S）-甘油。 。2-O-苄基-3-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖基）-1-O-（2,3,6通过七-O-乙酰基-α-乳糖苷的反应，以61％的产率获得了（2，，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油。溴化物和2- O-苄基-1- O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油苯-硝基甲烷中是否存在氰化汞（II）；脱保护得到1-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85109-2

文献信息

• HRONOWSKI, LUCJAN J. J.;SZAREK, WALTER A.;HAY, GEORGE W.;KREBS, ANITA;DEP+, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 91-103
  作者：HRONOWSKI, LUCJAN J. J.、SZAREK, WALTER A.、HAY, GEORGE W.、KREBS, ANITA、DEP+

  DOI：——

  日期：——