3-chloro-6-phenylphenanthridine | 94255-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-6-phenylphenanthridine
• CAS: 94255-69-3
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN
• 分子量: 289.764
• InChiKey: NVJLWPRFIGECAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-phenylphenanthridine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 trans-1,2-cyclohexanediamine 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-Chloro-11,13-diphenylindolo[3,2-c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME AND DISPLAY INCLUDING THE ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE

  摘要：

  本发明提供了一种有机化合物，其化学式如下（化学式1）： 在化学式1中，R1至R9各自独立地选择自氢、卤素、硝基、取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C3-C6环烷基、取代或未取代的C6-C40芳基和取代或未取代的C5-C40杂芳基的群体中的任意一种；L代表单键，可以是从烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基中选择的任意一种；Ar1和Ar2各自独立地选择自氢、取代或未取代的C3-C6环烷基、取代或未取代的C3-C6杂环烷基、取代或未取代的C6-C40芳基和取代或未取代的C2-C40杂芳基的群体中的任意一种。 根据本发明，可以提高有机发光二极管的发光效率、稳定性和寿命。

  公开号：

  US20190161485A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-chloro-6-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  芳基邻联芳基酮中的6-芳基菲啶与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮杂和分子碘

  摘要：

  在甲苯中Sc（OTf）3存在下，通过与1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，将芳基联芳基酮有效地转化为6-芳基菲啶，然后除去溶剂，然后进行后续反应分子碘和THF和甲醇的混合物中的K 2 CO 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901278

文献信息

• Preparation of phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides with 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Kei Yanai、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131503

  日期：2020.10

  6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines in good to moderate yields, respectively. The reaction proceeds through an oxidative cyclization onto the aromatic ring by sulfonamidyl radicals formed from the N-iodosulfonamides. The present reaction is a one-pot method for the preparation of both 6-arylphenanthridines and 6-unsubstituted phenanthridines from N-(o-arylbenzyl)trifluoromethanesulfonamides

  在钨灯的照射下，在1,2-二氯乙烷中用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲处理N-（邻芳基苄基）三氟甲磺酰胺，然后与t BuOK反应，得到相应的6-芳基菲啶和6 -未取代的菲啶分别以良好至中等的产率。该反应通过由N-碘磺酰胺形成的磺酰胺基，通过氧化环化反应进行到芳环上。本反应是一锅法，可从N-（o）制备6-芳基菲啶和6-未取代的菲啶-芳基苄基）三氟甲磺酰胺在无过渡金属的条件下。©2020爱思唯尔科学。版权所有。
• Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles
  作者：Jian Li、Hongni Wang、Jiangtao Sun、Yang Yang、Li Liu

  DOI：10.1039/c4ob01504e

  日期：——

  A cascade coupling reaction toward a variety of phenanthridine derivatives has been developed. This cascade transformation proceeds via the copper-catalyzed coupling reaction of diaryliodonium salts and nitriles, and undergoes cyclization into the phenanthridine core.

  已开发出一种针对多种菲啶衍生物的级联偶联反应。该级联转化过程通过二芳基碘鎓盐和腈的铜催化偶联反应进行，并经历环化形成菲啶核心结构。
• Preparation of Phenanthridines from <i>o</i>-Cyanobiaryls via Addition of Organic Lithiums to Nitriles and Imino Radical Cyclization with Iodine
  作者：Atsushi Kishi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01688

  日期：2018.9.21

  methyllithium, ethylmagnesium bromide, butyllithium, phenyllithium, p-methylphenyllithium, etc., followed by the reaction with water and then with molecular iodine at 60 °C provided efficiently 6-methyl-, 6-ethyl-, 6-butyl-, 6-phenyl, 6-(p-methylphenyl)phenanthridines, etc., in good yields, respectively. Here, imines formed through the addition of carbanion onto the nitriles reacted with molecular iodine

  用甲基锂，乙基溴化镁，丁基锂，苯基锂，对甲基苯基锂等对2-氰基联芳基进行简单处理，然后与水反应，然后在60°C下与分子碘反应，可有效提供6-甲基-，6-乙基-，分别以良好的收率得到6-丁基-，6-苯基，6-（对甲基苯基）菲啶等。在这里，通过在腈上加碳负离子而形成的亚胺与分子碘反应，平稳地形成N-碘亚胺，并且它们的加温处理诱导了亚胺基的形成，该亚胺基顺利地环化到芳基上，得到6烷基和6芳基菲啶。
• Arylative Cyclization of 2-Isocyanobiphenyls with Anilines: One-Pot Synthesis of 6-Arylphenanthridines via Competitive Reaction Pathways
  作者：Zhonghua Xia、Jinbo Huang、Yimiao He、Jiaji Zhao、Jian Lei、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol500923t

  日期：2014.5.2

  A transition-metal-free method for the synthesis of C6 phenanthridine derivatives by arylative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with arylamines in one pot was developed. Mechanistic studies suggest that electrophilic aromatic substitution (SEAr) of a nitrilium intermediate and homolytic aromatic substitution (HAS) of an imidoyl radical intermediate are two competitive reaction pathways involved in

  开发了一种无过渡金属的方法，该方法通过在一个罐中用芳基胺对2-异氰基联苯进行芳环化来合成C6菲啶衍生物。机理研究表明，电芳族取代（S Ë一个亚氨的nitrilium中间和均裂芳族取代（HAS）的AR）自由基中间体是参与环步骤2种竞争反应途径。
• 一种6-苯基菲啶类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107778240A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种如式(I)所示的6‑苯基菲啶类化合物的制备方法，所述制备方法是以式(Ⅱ)所示的N‑[1‑苯基‑1’‑联苯]苯磺酰胺类化合物为原料,于CH3CN中在[Cu]/Selectfluor催化体剂的作用下反应制得相应的目标产物式(I)。本发明的合成方法具有催化剂价廉易得且毒性小，环境友好，反应条件温和，官能团普及性好及操作简便等优点。