2-碘氰基苯 | 4387-36-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘氰基苯
• 中文别名: 邻碘苯腈；2-碘苯腈；2-碘苯甲腈；2-碘代苯腈
• 英文名称: 2-iodobenzonitrile
• 英文别名: o-iodobenzonitrile；2-cyanoiodobenzene；ortho-iodobenzonitrile；2-cyano-1-iodobenzene
• CAS: 4387-36-4
• 化学式: C₇H₄IN
• mdl: MFCD00079761
• 分子量: 229.02
• InChiKey: JDDAFHUEOVUDFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54°C
• 沸点：
  147 °C / 15mmHg
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，它是一种稳定的淡黄色固体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Iodobenzonitrile
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H4IN
分子式
: 229.02 g/mol
分子量
成分 浓度
2-iodobenzonitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 4387-36-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 51 - 55 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.604
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-碘氰基苯

2-碘氰基苯是一种腈类化合物，是有机合成化学中重要的有机合成中间体之一。它在农药、医药、染料等精细化学品领域具有广泛应用。由于其结构中含有氰基和芳基碳-碘键，并且二者处于苯环邻位，因此作为中间体时可以表现出优异的反应活性。

应用

2-碘氰基苯可用于通过碘-镁交换反应制备功能化的格氏试剂。

制备

在150 mL配有磁子搅拌的厚壁耐压管中，在空气气氛下，加入邻碘苄醇1.0 mmol（234.0 mg）、氨水（1.6 mol/L）5.0 mL、铜(I)碘化物（5 mol%，9.5 mg）和TEMPO（8 mol%，12.5 mg），于120 ℃反应18小时。待反应结束后，将反应液冷却至室温，并用乙酸乙酯萃取（3×5.0 mL）。合并有机层后，在真空下浓缩去除乙酸乙酯得粗产品。该粗产品通过柱色谱纯化（石油醚：乙酸乙酯 = 10:1），得到纯净的目标产物，产量为206.1 mg，收率为90%。

用途

作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 1,10-菲罗啉 、 iron(II) sulfate 、 potassium nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到2-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过单电子转移对芳基卤化物进行光诱导铁催化ipso硝化

  摘要：

  光致铁-催化的本位与KNO芳基卤化物的-nitration 2已经被开发出来，其中的芳基碘化物，溴化物和某些芳基氯化物的是可行的。机理研究表明，FeSO 4、KNO 2和1,10-菲咯啉原位形成的铁络合物作为捕光光催化剂，激发态寿命更长，反应发生光诱导单电子转移(SET) 过程。这项工作代表了光诱导铁催化的 Ullmann 型耦合的一个例子。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02272
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 盐酸 、 1-methyl-3-(2-[2-(1-methyl-1H-imidazol-3-ium-3-yl)ethyloxy]ethyl)-1H-imidazol-3-ium dinitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.59h， 以88%的产率得到2-碘氰基苯
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐离子液体作为原位合成芳基碘化物和叠氮化物的新试剂

  摘要：

  一种新的离子液体1-亚甲基-3-（2- [2-（1-甲基-1 H- 咪唑-3-基-3-基）乙氧基]乙基）-1 H- 咪唑-3-亚硝酸盐，是合成的。该离子液体在芳基胺重氮化成其相应的重氮盐时用作方便的硝鎓源，将其分别用碘化钾或叠氮化钠转化为芳基碘化物和芳基叠氮化物。具有吸电子基团或供电子基团的各种芳基胺以优异的产率被转化为相应的芳基碘化物和芳基叠氮化物。该方法的优点是使用温和的反应条件，缩短反应时间并避免使用有毒溶剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1505-5
• 作为试剂：
  描述：

  1-氨基环庚烷甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 2-碘氰基苯 、 2,6-二甲氧基苯甲酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium phosphate 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1S,5R)-8-(pyridine-2-carbonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类莨菪烷型生物碱及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成技术领域，具体公开了一类莨菪烷型生物碱及其合成方法，其目标产物莨菪烷型生物碱的结构式如式(I)：式(I)化合物是一类含有五元氮杂桥环骨架的化合物，氮原子被2‑吡啶甲酸保护；R1是氢或甲氧羰基；R2是氢或取代苯基，所述的莨菪烷型生物碱为消旋体。式(I)化合物对KCl预收缩的大鼠胸主动脉有显著的舒张作用，表明其对血管内皮细胞或者平滑肌细胞具有调节作用，可能对高血压的发生发展有抑制作用。

  公开号：

  CN109422740B

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• Pd(0)-Catalyzed Direct Inter- and Intramolecular C–H Functionalization of 4-Carboxyimidazoles
  作者：Steven Frippiat、Christine Baudequin、Christophe Hoarau、Antoine Peresson、Thibaut Perse、Yvan Ramondenc、Cédric Schneider、Olivier Querolle、Patrick Angibaud、Virginie Poncelet、Lieven Meerpoel、Vincent Levacher、Laurent Bischoff

  DOI：10.1055/s-0040-1708003

  日期：2020.6

  The palladium-catalyzed arylation and alkenylation of N-substituted methyl imidazole-4-carboxylates are described through inter- and intramolecular pathways. Both direct C2–H and C5–H arylation and alkenylation proceed under Pd(0)/Cu(I) cooperative catalysis and Pd(0) catalysis, respectively, in low-polarity 1,4-dioxane solvent. The methodology gives access to C2 (hetero)aryl or alkenyl imidazoles

  通过分子间和分子内途径描述了钯催化的 N-取代甲基咪唑-4-羧酸酯的芳基化和烯基化。在低极性 1,4-二恶烷溶剂中，直接 C2-H 和 C5-H 芳基化和烯基化分别在 Pd(0)/Cu(I) 协同催化和 Pd(0) 催化下进行。该方法可以获得 C2（杂）芳基或烯基咪唑以及具有五至七元中间环的创新 C2-和 C5-芳基化的稠合咪唑三环。
• Certain pyrazoline derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Adams Ruth S.

  公开号：US20080171754A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention provides certain pyrazoline compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了某些吡唑啉化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了药物组合物和使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Ni-Catalyzed Electrochemical Decarboxylative C–C Couplings in Batch and Continuous Flow
  作者：Hui Li、Christopher P. Breen、Hyowon Seo、Timothy F. Jamison、Yuan-Qing Fang、Matthew M. Bio

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00070

  日期：2018.3.2

  An electrochemically driven, nickel-catalyzed reductive coupling of N-hydroxyphthalimide esters with aryl halides is reported. The reaction proceeds under mild conditions in a divided electrochemical cell and employs a tertiary amine as the reductant. This decarboxylative C(sp3)-C(sp2) bond-forming transformation exhibits excellent substrate generality and functional group compatibility. An operationally

  报道了N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与芳基卤化物的电化学驱动的，镍催化的还原偶联。反应在温和条件下在分开的电化学池中进行，并使用叔胺作为还原剂。此脱羧C（sp3）-C（sp2）键形成转化表现出出色的基板通用性和官能团兼容性。使用商用电化学流反应器的这种转化的操作简单的连续流形式代表了增值偶联过程的可靠且可扩展的合成。
• COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Yumanity Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190330198A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及用于治疗神经系统疾病的化合物。本发明的化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。