5-bromo-1-ethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 36387-90-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-1-ethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Bromo-1-ethyl uracil；1-Ethyl-5-bromuracil；5-bromo-1-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-bromo-1-ethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 36387-90-3
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₂
• 分子量: 219.038
• InChiKey: KIFUECYLAZKTOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-ethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双链 DNA 中无碱基位点的结构变化影响自旋标记的非共价结合

  摘要：

  在双链DNA上的自旋标记的非共价和位点定向自旋标记（NC-SDSL）脱碱基位点的结构变化的影响ç与检查电子顺磁共振（EPR）波谱法。测定了ç与 16 个不同 DNA 双链体的结合亲和力，该双链体包含紧邻无碱基位点的所有可能序列，结果表明ç的结合高度依赖于侧翼序列。通常，5'-dG 核苷酸有利于自旋标记的结合。特别是，5'-d(G__T) 是最好的结合序列，而 5'-d(C__T) 表现出最低的亲和力。将无碱基位点接头的结构从四氢呋喃类似物 ( F ) 更改为核苷酸C3 -间隔（ C 3）不会明显影响ç与无碱基位点的结合。为了有效结合ç，无碱基位点需要位于距离双链末端至少四个碱基对的位置。在ç 的N3 处引入甲基取代基不会改变结合亲和力，但观察到 N3-乙基和-丙基的结合降低。这些结果将指导核酸 NC-SDSL 的无碱基位点受体和自旋标记配体的设计。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr1210
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 三溴甲烷 、 氧气 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到5-bromo-1-ethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Moltke-Leth, Claus; Joergensen, Karl Anker, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 11, p. 1117 - 1121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An expedient approach for the synthesis of pyrrolo[3,2-d]pyrimidines (9-deazaxanthines) and furo[3,2-d]pyrimidine via radical cyclization
  作者：K.C. Majumdar、Shovan Mondal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.059

  日期：2009.11

  A new efficient route for the synthesis of substituted 9-deazaxanthines in excellent yields via aza-Claisen rearrangement followed by radical cyclization has been achieved. This methodology has also been applied to the synthesis of furo[3,2-d]pyrimidine.

  通过氮杂-克莱森重排，然后进行自由基环化，已经获得了一种新的有效途径，用于以优异的产率合成取代的9-脱氮黄嘌呤。该方法也已经应用于呋喃并[3,2- d ]嘧啶的合成。
• Moltke-Leth, Claus; Joergensen, Karl Anker, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 8, p. 1487 - 1490
  作者：Moltke-Leth, Claus、Joergensen, Karl Anker

  DOI：——

  日期：——
• SENDA SHIGEO; HIROTA KOSAKU; ASSAO TETSUJI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：SENDA SHIGEO、 HIROTA KOSAKU、 ASSAO TETSUJI

  DOI：——

  日期：——
• Structural changes of an abasic site in duplex DNA affect noncovalent binding of the spin label ç
  作者：Sandip A. Shelke、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1093/nar/gkr1210

  日期：2012.4

  The influence of structural changes of an abasic site in duplex DNA on noncovalent and site-directed spin labeling (NC-SDSL) of the spin label ç were examined with electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. The binding affinities of ç to sixteen different DNA duplexes containing all possible sequences immediately flanking the abasic site were determined and the results showed that the binding

  在双链DNA上的自旋标记的非共价和位点定向自旋标记（NC-SDSL）脱碱基位点的结构变化的影响ç与检查电子顺磁共振（EPR）波谱法。测定了ç与 16 个不同 DNA 双链体的结合亲和力，该双链体包含紧邻无碱基位点的所有可能序列，结果表明ç的结合高度依赖于侧翼序列。通常，5'-dG 核苷酸有利于自旋标记的结合。特别是，5'-d(G__T) 是最好的结合序列，而 5'-d(C__T) 表现出最低的亲和力。将无碱基位点接头的结构从四氢呋喃类似物 ( F ) 更改为核苷酸C3 -间隔（ C 3）不会明显影响ç与无碱基位点的结合。为了有效结合ç，无碱基位点需要位于距离双链末端至少四个碱基对的位置。在ç 的N3 处引入甲基取代基不会改变结合亲和力，但观察到 N3-乙基和-丙基的结合降低。这些结果将指导核酸 NC-SDSL 的无碱基位点受体和自旋标记配体的设计。
• Moltke-Leth, Claus; Joergensen, Karl Anker, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 11, p. 1117 - 1121
  作者：Moltke-Leth, Claus、Joergensen, Karl Anker

  DOI：——

  日期：——

表征谱图