2-hydroxymethyl-4-nosylmorpholine | 1542717-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4-nosylmorpholine
• 英文别名: [4-(4-Nitrophenyl)sulfonylmorpholin-2-yl]methanol；[4-(4-nitrophenyl)sulfonylmorpholin-2-yl]methanol
• CAS: 1542717-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 302.308
• InChiKey: IXUUBEHITYZUHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-4-nosylmorpholine 在 丙烷-1-硫醇 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Boc-2-羟甲基吗啡啉
  参考文献：
  名称：

  NBS诱导的亲电多组分反应合成瑞波西汀中间体和肉碱乙酰基转移酶抑制剂

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺诱导的亲电多组分反应已用于合成瑞波西汀中间体，瑞波西汀中间体是一种高效的选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂。通过简单地改变烯烃伙伴，就可以合成含有2,6,6-三取代吗啉系统的肉碱乙酰基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo500609a
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-4-nosylmorpholine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-hydroxymethyl-4-nosylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  NBS诱导的亲电多组分反应合成瑞波西汀中间体和肉碱乙酰基转移酶抑制剂

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺诱导的亲电多组分反应已用于合成瑞波西汀中间体，瑞波西汀中间体是一种高效的选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂。通过简单地改变烯烃伙伴，就可以合成含有2,6,6-三取代吗啉系统的肉碱乙酰基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo500609a

文献信息

• Synthesis of Reboxetine Intermediate and Carnitine Acetyltransferase Inhibitor via NBS-Induced Electrophilic Multicomponent Reaction
  作者：Jing Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jo500609a

  日期：2014.5.16

  N-Bromosuccinimide-induced electrophilic multicomponent reaction has been applied to the synthesis of Reboxetine intermediate, a highly potent selective norepinephrine reuptake inhibitor. By simply changing the olefinic partner, the synthesis of a carnitine acetyltransferase inhibitor, which contains a 2,6,6-trisubstituted morpholine system, can be accomplished.

  N-溴代琥珀酰亚胺诱导的亲电多组分反应已用于合成瑞波西汀中间体，瑞波西汀中间体是一种高效的选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂。通过简单地改变烯烃伙伴，就可以合成含有2,6,6-三取代吗啉系统的肉碱乙酰基转移酶抑制剂。