6-bromo-1-phenylheptan-1-one | 1239573-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-1-phenylheptan-1-one
• CAS: 1239573-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: QASWYQRTBSHUGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-phenylheptan-1-one 、 苯硼酸频哪醇酯 在 叔丁基锂 、 FeCl2(TMS-SciOPP) 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1,6-diphenylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物的铁催化 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  在新型氯化铁 (II)-二膦配合物和溴化镁的存在下，芳基硼酸锂与伯和仲烷基卤反应，以良好至极好的收率得到相应的偶联产物。在具有反应性取代基（如烷氧基羰基、氰基和羰基）的底物的反应中也证明了高官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/ja103973a
• 作为产物：
  描述：

  (1-hydroperoxy-2-methylcyclohexyl)benzene 在 氢溴酸 、 copper diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-bromo-1-phenylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化自由基开环卤化与 HX

  摘要：

  描述了一种有效的铜催化自由基开环卤化与 HX (aq)。该协议具有氧化还原中性条件、绿色卤素源和广泛的底物范围，为获得中等至良好收率的远端氯化、溴化和碘化烷基酮和烷基腈提供了实用的途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc03013b

文献信息

• Iron-catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling Reaction of Unactivated Alkyl Halides with Lithium Alkynylborates
  作者：Naohisa Nakagawa、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/cl.141167

  日期：2015.4.5

  A Suzuki–Miyaura coupling reaction between unactivated alkyl halides and lithium alkynylborates was performed using an iron–bisphosphine catalyst. The reaction shows high chemoselectivity and is ap...

  未活化的烷基卤化物和炔基硼酸锂之间的 Suzuki-Miyaura 偶联反应使用铁-双膦催化剂进行。该反应显示出较高的化学选择性，适用于...
• Electrophotochemical Ring-Opening Bromination of <i>tert</i>-Cycloalkanols
  作者：Kosuke Yamamoto、Hiroyuki Toguchi、Masami Kuriyama、Shin Watanabe、Fumiaki Iwasaki、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01264

  日期：2021.11.19

  An electrophotochemical ring-opening bromination of unstrained tert-cycloalkanols has been developed. This electrophotochemical method enables the oxidative transformation of cycloalkanols with 5- to 7-membered rings into synthetically useful ω-bromoketones without the use of chemical oxidants or transition-metal catalysts. Alkoxy radical species would be key intermediates in the present transformation

  已经开发了未应变的叔-环烷醇的电光化学开环溴化。这种电光化学方法能够在不使用化学氧化剂或过渡金属催化剂的情况下将具有 5 至 7 元环的环烷醇氧化转化为合成有用的 ω-溴酮。烷氧基自由基物种将是本次转化的关键中间体，其通过在可见光照射下次溴酸盐中间体中的 O-Br 键均裂而产生。
• Copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX
  作者：Shuai Liu、Ming Bai、Peng-Fei Xu、Qing-Xin Sun、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1cc03013b

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX (aq) is described. This protocol features redox-neutral conditions, green halogen sources, and a broad substrate scope, providing practical access to distally chlorinated, brominated and iodinated alkyl ketones and alkyl nitriles with moderate to good yields.

  描述了一种有效的铜催化自由基开环卤化与 HX (aq)。该协议具有氧化还原中性条件、绿色卤素源和广泛的底物范围，为获得中等至良好收率的远端氯化、溴化和碘化烷基酮和烷基腈提供了实用的途径。
• Stereospecific Cross-Coupling between Alkenylboronates and Alkyl Halides Catalyzed by Iron–Bisphosphine Complexes
  作者：Toru Hashimoto、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/jo202151f

  日期：2012.1.20

  A stereospecific and high-yielding cross-coupling reaction between alkenylboron reagents and alkyl halides is described. The reaction has been achieved by using well-defined iron bisphosphine complexes such as 1b FeCl2(3,5-t-Bu-2-SciOPP), which was recently developed by the authors' group. Various nonactivated alkyl bromides and chlorides possessing a base/nucleophile-sensitive functional group can participate in the cross-coupling, demonstrating its utility for stereoselective synthesis of functional molecules bearing a carbon carbon double bond.
• Iron-Catalyzed Suzuki−Miyaura Coupling of Alkyl Halides
  作者：Takuji Hatakeyama、Toru Hashimoto、Yoshiyuki Kondo、Yuichi Fujiwara、Hirofumi Seike、Hikaru Takaya、Yoshinori Tamada、Teruo Ono、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ja103973a

  日期：2010.8.11

  In the presence of novel iron(II) chloride-diphosphine complexes and magnesium bromide, lithium arylborates react with primary and secondary alkyl halides to give the corresponding coupling products in good to excellent yields. High functional group compatibility is also demonstrated in the reactions of substrates possessing reactive substituents, such as alkoxycarbonyl, cyano, and carbonyl groups

  在新型氯化铁 (II)-二膦配合物和溴化镁的存在下，芳基硼酸锂与伯和仲烷基卤反应，以良好至极好的收率得到相应的偶联产物。在具有反应性取代基（如烷氧基羰基、氰基和羰基）的底物的反应中也证明了高官能团兼容性。