(R) methyl indolelactate | 849192-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R) methyl indolelactate
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester；3-indolelactic acid methyl ester；methyl (R)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；(R)-indole-3-lactic acid methyl ester；methyl (2R)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 849192-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YHKXBTJWCNPFQV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  417.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R) methyl indolelactate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一条简洁的立体选择途径，形成了新氧茶碱和奥沙林的二氢吲哚螺环骨架。

  摘要：

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]

  DOI：

  10.1021/ol050077y
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (R)-缩水甘油酸甲酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以77%的产率得到(R) methyl indolelactate
  参考文献：
  名称：

  一条简洁的立体选择途径，形成了新氧茶碱和奥沙林的二氢吲哚螺环骨架。

  摘要：

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]

  DOI：

  10.1021/ol050077y

文献信息

• 一种手性吲哚-3-乳酸的合成工艺
  申请人：中国农业科学院饲料研究所

  公开号：CN117945976A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明公开了一种手性吲哚‑3‑乳酸的合成工艺。包括如下步骤：将吲哚、(R)‑2,3‑环氧丙酸甲酯/(S)‑2,3‑环氧丙酸甲酯、催化剂Yb(Otf)3加入反应瓶中，加入有机溶剂，搅拌下反应，得白色目标产物(R)‑吲哚‑3‑乳酸甲酯/(S)‑吲哚‑3‑乳酸甲酯；将(R)‑吲哚‑3‑乳酸甲酯/(S)‑吲哚‑3‑乳酸甲酯加入氢氧化钠水溶液中，常温搅拌反应，加入酸调节pH，抽滤，得白色粉末状手性吲哚‑3‑乳酸。本发明方法操作简单，产率高，产品纯度高，方法灵活性强，可根据实际需求选择性地生产不同构型的手性吲哚‑3‑乳酸。
• A modified bait and switch strategy for the generation of esterolytic abzymes using concerted catalytic mechanisms
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Shinwa Kurihara、Motoko Oda、Ikuo Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00972-7

  日期：1999.7

  Esterolytic abzymes were generated via immunization with a haptenic diphosphonate mounted with two distinct traps actuated by the "bait and switch" and "transition-state mimic" concepts. One monoclonal antibody, 12F12, was characterized in detail, and showed significant rate enhancement and unique substrate specificity. Experimental data support that the antibody catalyzes the reactions with a concerted catalytic mechanism. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Method for Efficient Coupling of Indole and Epoxide Catalyzed with Yb(OTf)3, and Application to the Total Synthesis of Kurasoin B
  作者：Satoshi Omura、Satoshi Tsuchiya、Toshiaki Sunazuka、Tatsuya Shirahata、Tomoyasu Hirose、Eisuke Kaji

  DOI：10.3987/com-06-s(k)7

  日期：——
• A Concise Stereoselective Route to the Indoline Spiroaminal Framework of Neoxaline and Oxaline
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tatsuya Shirahata、Satoshi Tsuchiya、Tomoyasu Hirose、Ryuma Mori、Yoshihiro Harigaya、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol050077y

  日期：2005.3.1

  stereoselective synthesis of tetracyclic intermediate, the indoline spiroaminal 3 for neoxaline (1) and oxaline (2), has been accomplished. The key step of the stereoselective synthesis of 3 was the Lewis acid mediated transcyclization of 4 to the diaminal 18, and the tungstate-catalyzed oxidation of 18 to obtain the nitrone 19, which easily cyclizes to the indoline spiroaminal framework 3. [structure:

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]
• The Total Synthesis of Raistrickindole A
  作者：Thang Loi Pham、Patcharaporn Sae-Lao、Hannah Hui Min Toh、Dániel Csókás、Roderick W. Bates

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02033

  日期：2022.12.2

  The total synthesis of raistrickindole A has been achieved, thereby confirming the proposed structure as an N-hydroxylated DKP. In the first but less selective approach, the DKP was built up by cyclization of a diastereoisomerically mixed N-hydroxylated dipeptide. In the second approach, the same DKP was constructed stereoselectively by the intramolecular Mitsunobu reaction of a hydroxamic acid. The

  已经实现了 raistrickindole A 的全合成，从而证实了所提出的结构为N-羟基化 DKP。在第一种但选择性较低的方法中，DKP 是通过非对映异构混合的N-羟基化二肽的环化作用构建的。在第二种方法中，相同的 DKP 是通过异羟肟酸的分子内 Mitsunobu 反应立体选择性地构建的。合成通过立体选择性氧化环化完成。