iso-bornyl methacrylate | 7534-94-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: iso-bornyl methacrylate
• 英文别名: isobornyl (meth)acrylate；isobornyl methacrylate；Isobornylmethacrylate；[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 7534-94-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: IAXXETNIOYFMLW-JENJKZFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  -60 °C
• 沸点：
  127-129 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.983 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  225 °F
• LogP：
  5.09
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.11 mm Hg @ 25 °C /Estimated/
• 亨利常数：
  Henry's Law constant: 2.4X10-4 atm-cu m/mol @ 25 °C /Estimated/
• 稳定性/保质期：
  Storage of this product at elevated temperatures (>30 °C or >85 °F) reduces the shelf-life. The typical shelf-life for this product is 12 months. /Formulation >99% Isobornyl methacrylate/
• 分解：
  Thermal decomposition releases oxides of carbon. /Formulation: >99% Isobornyl methacrylate/
• 聚合：
  Methyl methacrylate, and in general the methacrylic esters, polymerize much less readily than the corresponding ordinary acrylates. None the less, they are stabilized by adding hydroquinone or pyrogallol, particularly in the presence of metallic copper. /methacrylates/
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4748 @ 20 °C/D

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

小量的甲基丙烯酸甲酯可以通过皂化作用轻易地代谢成醇和甲基丙烯酸。后者可以形成一个乙酰辅酶A衍生物，然后进入正常的脂质代谢。/甲基丙烯酸甲酯/

Small quantities of methacrylates may readily be metabolized by saponification into the alcohol and methacrylic acid. The latter may form an acetyl-coenzyme A derivative, which then enters the normal lipid metabolism. /Methacrylates/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯主要通过迈克尔加成反应或谷胱甘肽-S-转移酶与谷胱甘肽结合而解毒。它们还可能通过羧酸酯酶发生水解。较低分子量的酯类会被迅速代谢和消除，因此不太可能引起累积毒性。/丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯/

Acrylates and methacrylates are detoxified predominantly via conjugation with glutathione via the Michael addition reaction or glutathione-S-transferase. They are also likely to be hydrolyzed via carboxylesterases. The lower molecular weight esters are rapidly metabolized and eliminated, therefore, will not likely cause cumulative toxicity. /Acrylates andMethacrylates/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在需要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用带有气囊面罩的装置进行正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用5%葡萄糖盐水/生理盐水： "保持开放"，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。使用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。 /毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：发育或生殖毒性/使用大鼠的动物研究揭示，一些丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯具有胚胎毒性。然而，在动物研究中使用的单体剂量远高于工人可能接触到的浓度。/丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯/

/LABORATORY ANIMALS: Developmental or Reproductive Toxicity/ Animal studies using rats revealed that some acrylates and methacrylates are embryotoxic. The doses of monomers used in the animal studies, however, were much higher than concentrations likely encountered by workers. /Acrylates and Methacrylates/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  TSCA listed
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916140000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性描述：
  H412
• 危险性防范说明：
  P273

制备方法与用途

甲基丙烯酸异冰片酯简介

甲基丙烯酸异冰片酯是一种无色透明的液体状单体，兼备硬度和柔韧性。由于其独特的分子结构，聚合物具有出色的高光泽度、鲜艳性、耐擦伤性、耐介质性和耐候性，并且吸湿性明显低于MMA（甲基丙烯酸甲酯）。此外，含有IBOMA的丙烯酸树脂与聚酯、醇酸以及多种挥发性漆的成膜物质表现出良好的相溶性。

应用

甲基丙烯酸异冰片酯是一种广泛应用的疏水单体，能够有效结合硬度和柔韧性，改善聚合物体系的耐化学性和耐水性。该物质可用于制备耐热性有机板材、光导纤维、胶粘剂、丝印油墨载色剂、改性粉末涂料、清洁涂料、高固低粘涂料等，并可作为活性稀释剂和树脂的韧性改性单体，提高树脂对颜料的分散性。在丙烯酸树脂配方中，它能有效降低聚合物溶液的粘度，在环型单体中的粘度降低效果尤为明显（一般用量为5%至10%左右就能达到显著效果）。甲基丙烯酸异冰片酯适用于制造高玻璃化转变温度(Tg)的热塑性丙烯酸树脂，产品具有高硬度、高耐醇性和耐热性，并且具备良好的柔韧性、附着力和耐湿性、耐候性。它是一种结构独特的新型丙烯酸酯聚合单体，适用于制造PET、PE、PP等软塑料薄膜涂层以及PE、PP、PC等工程塑料件的装饰性保护涂层。

危害性

甲基丙烯酸异冰片酯是一种无色或淡黄色透明液体，不溶于水并具有一定的毒性。长期敞开暴露会对眼睛和皮肤造成刺激，其蒸汽及雾滴对鼻或喉咙也有刺激作用。操作过程中应穿戴防护装备，避免直接接触。

用途

甲基丙烯酸异冰片酯也可用作米格列奈钙（Mitiglinide Calcium）的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-bornyl methacrylate 、 2-羟丙基异丁烯酸酯 生成 Ibma hpma
  参考文献：
  名称：

  Acrylic-halogenated polyolefin copolymer adhesion promoters

  摘要：

  本发明涉及一种制备共聚物及该方法的共聚物产品的方法。该共聚物是通过控制自由基聚合过程（通常是原子转移自由基聚合过程）制备的，其中在卤代聚烯烃宏引发剂的存在下聚合可聚合烯烃单体。该过程的共聚物产品在形成膜的组合物中非常有用，该组合物能够强烈附着于聚烯烃基底，并能够强烈附着于非聚烯烃形成膜的组合物。该共聚物可以在促进附着层中应用于基底上，或者可以被加入到形成膜的组合物中，例如底漆，其中还包含其他树脂化合物。

  公开号：

  US06965000B2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯酸环己酯 、 甲基丙烯酸异丁酯 、 巯基乙酸 在 氧气 、 NOF 作用下， 反应 5.0h， 生成 iso-bornyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  ACRYLIC PRESSURE-SENSITIVE TAPE

  摘要：

  一种丙烯酸压敏粘合胶带10，包括：一个芯层20；在芯层20的一侧提供的一个表面层30a；以及在芯层20的另一侧提供的一个表面层30b。芯层20包含丙烯酸聚合物（A），细粒子（B）和气泡（C）。表面层30a和30b分别包含丙烯酸聚合物（D）和丙烯酸低聚物（E）。

  公开号：

  US20120177901A1

文献信息

• Cationic and amphoteric surfactants
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04171418A1

  公开（公告）日：1979-10-16

  Novel water-soluble acrylamide copolymers contain 40 to 70 percent by weight acrylamide units, at least 30 percent of hydrophobic vinyl units and at least 10 percent of vinyl units having ionic properties. In aqueous solution these copolymers have the properties of cationic or amphoteric surface active agents.

  这段话的中文翻译如下： 这种新型的水溶性丙烯酰胺共聚物含有40%至70%的丙烯酰胺单元，至少30%的疏水性乙烯单元和至少10%的具有离子性质的乙烯单元。在水溶液中，这些共聚物具有阳离子或两性表面活性剂的特性。
• Two-component coating compositions
  申请人：——

  公开号：US20040214942A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The invention is directed to two-component coating compositions comprising A) at least one hydroxy-functional (meth)acrylic copolymer having an OH value from 160 to 200 mg KOH/g and a weight average molecular weight Mw from 2,500 to 30,000 and B) at least one polyisocyanate cross-linking agent; wherein the hydroxy-functional (meth)acrylic copolymer A) is obtained by AI) free-radically copolymerizing a monomer mixture comprising a) at least one hydroxy functional free-radically copolymerizable olefinically unsaturated monomer, b) at least one cycloaliphatic ester of a free-radically copolymerizable olefinically unsaturated carboxylic acid and c) at least one additional free-radically copolymerizable olefinically unsaturated monomer which is different from component a) and b) and AII) reacting at least part of the hydroxyl groups of the hydroxy-functional (meth)acrylic copolymer obtained in step AI) with d) at least one lactone compound; wherein the hydroxy-functional (meth)acrylic copolymer obtained in step AI) has a glass transition temperature Tg of at least 50° C. and wherein said copolymer is free of epoxy-functional free-radically copolymerizable olefinically unsaturated monomers.

  本发明涉及一种两组分涂料组合物，包括A)至少一种具有OH值为160至200mg KOH/g和重量平均分子量Mw为2,500至30,000的羟基官能团（甲基）丙烯酸酯共聚物和B)至少一种多异氰酸酯交联剂。其中，羟基官能团（甲基）丙烯酸酯共聚物A)是通过AI)自由基共聚一种单体混合物获得的，该单体混合物包括a)至少一种羟基官能自由基共聚的烯烃不饱和单体，b)至少一种自由基共聚的环状脂肪族酯，该脂肪族酯是由自由基共聚的不饱和羧酸和c)至少一种与组分a)和b)不同的自由基共聚的烯烃不饱和单体；AII)反应AI)步骤中获得的羟基官能（甲基）丙烯酸酯共聚物的至少一部分羟基基团，与d)至少一种内酯化合物反应。其中，在步骤AI)中获得的羟基官能（甲基）丙烯酸酯共聚物具有至少50℃的玻璃化转变温度Tg，并且该共聚物不含环氧官能自由基共聚的烯烃不饱和单体。
• Heat curable solventless liquid prepolymer and novel monomer derived
  申请人：Eagle Picher Industries, Inc.

  公开号：US04699965A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  A solventless prepolymer which is liquid at room temperature and cures at about 350.degree. F. The novel prepolymer is formed from a rubber monomer; acrylonitrile or methacrylonitrile; and an ether derivative of methylol acrylamide. The ether is formed from methylol acrylamide and an alcohol which boils above the cure temperature of the prepolymer and which preferably is hexyl carbitol. The prepolymer is formed with sufficient chain transfer agent to establish a weight average molecular weight of the prepolymer less than about 25,000. The prepolymer is heat curable to form a solid polymer with excellent compression set, tensile strength, and fuel resistivity. The method of formulating these polymers is also disclosed.

  一种无溶剂预聚物，室温下为液态，约在350度华氏度下固化。这种新型预聚物由橡胶单体、丙烯腈或甲基丙烯腈以及甲基丙烯酰胺的醚衍生物形成。该醚由甲基丙烯酰胺和一种沸点高于预聚物固化温度的醇制成，最好是己基醇。预聚物中含有足够的链转移剂，以确保预聚物的重量平均分子量小于约25,000。预聚物可通过热固化形成具有出色的压缩回弹性、拉伸强度和耐油性的固体聚合物。该聚合物的制备方法也被揭示。
• Dispersant
  申请人：Efka Chemicals B.V.

  公开号：US05688858A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  The invention relates to a polymer suitable as a dispersant, built up from A) 0-80 mol % of one or more monomers having the formula ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 may be the same or different and represent H or alkyl, B) 0-70 mol % of one or more monomers having the formula ##STR2## in which R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 may be the same or different and represent H or alkyl and R.sub.8 is alkyl or substituted alkyl, and the alkyl group R.sub.8 may also be interrupted by --O-- groups, C) 5-50 mol % of one or more monomers containing a heterocyclic group having at least one basic ring nitrogen atom, or to which such a heterocyclic group is attached following polymerization, D) 0-10 mol % of one or more monomers containing one or more groups reactive to cross-linking or coupling, and E) 0-20 mol % of one or more monomers not falling within the groups A-D, the amount of monomers from group A together with monomers containing an acrylate group being at least 20 mol %, as well as organic salts thereof, and also to the use thereof.

  本发明涉及一种聚合物，适用于作为分散剂，由以下组分构成：A) 0-80摩尔％的一个或多个单体，其具有以下式子##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4可以相同或不同，表示H或烷基，B) 0-70摩尔％的一个或多个单体，其具有以下式子##STR2## 其中R.sub.5，R.sub.6和R.sub.7可以相同或不同，表示H或烷基，R.sub.8是烷基或取代烷基，烷基R.sub.8也可以被--O--组断开，C) 5-50摩尔％的一个或多个单体，其含有至少一个碱性环氮原子的杂环基团，或在聚合后连接到其中的这样的杂环基团，D) 0-10摩尔％的一个或多个单体，其含有一个或多个反应交联或耦合的基团，以及E) 0-20摩尔％的一个或多个不属于A-D组的单体，其中来自A组的单体与含有丙烯酸酯基团的单体的摩尔量至少为20％，以及其有机盐，以及其使用。
• Heat curable solventless liquid prepolymer
  申请人：Eagle-Picher Industries, Inc.

  公开号：US04529558A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  A heat curable, solventless liquid prepolymer formed from an N-(R-oxymethyl) acrylamide; a rubber monomer such as isoprene, butadiene or alkyl esters of acrylic acid; and a nitrile monomer such as acrylonitrile or methacrylonitrile. The prepolymer is formed with sufficient chain transfer agent to establish a weight average molecular weight which is less than about 25,000. The prepolymer is heat curable to form a solid polymer with excellent compression set, tensile strength and fuel resistance. The method of formulating these polymers is also disclosed.

  一种热固性、无溶剂的液态预聚物，由N-(R-oxymethyl)丙烯酰胺、橡胶单体（如异戊二烯、丁二烯或丙烯酸烷基酯）和腈单体（如丙烯腈或甲基丙烯腈）形成。预聚物中含有足够的链转移剂，以建立重量平均分子量小于约25,000的预聚物。预聚物可以通过热固化形成具有优异的压缩回弹性、拉伸强度和耐油性的固体聚合物。还公开了制备这些聚合物的方法。