(E)-4-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester | 228724-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 228724-93-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: OBWDWDQVFDYVKG-VAZNYKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-4-[((2S,3aR,7aR)-2-Benzyloxycarbonyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of dysiherbaine model compound

  摘要：

  Synthesis of dysiherbaine model compound 2 and its diastereomer 3 is described. The structurally simplified model compound 2, lacking the hydroxyl and N-methyl groups on the tetrahydropyran ring, induced convulsive behavior in mice upon intracerebral injections; (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00413-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-{2-[(4-Methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-ethyl}-tetrahydro-pyran-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-4-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of dysiherbaine model compound

  摘要：

  Synthesis of dysiherbaine model compound 2 and its diastereomer 3 is described. The structurally simplified model compound 2, lacking the hydroxyl and N-methyl groups on the tetrahydropyran ring, induced convulsive behavior in mice upon intracerebral injections; (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00413-x

文献信息

• Synthesis and biological activity of dysiherbaine model compound
  作者：Makoto Sasaki、Takahiro Maruyama、Ryuichi Sakai、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00413-x

  日期：1999.4

  Synthesis of dysiherbaine model compound 2 and its diastereomer 3 is described. The structurally simplified model compound 2, lacking the hydroxyl and N-methyl groups on the tetrahydropyran ring, induced convulsive behavior in mice upon intracerebral injections; (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.