(4-ethynyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 157255-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-ethynyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 157255-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: GQAZDOUNDCGAKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  28.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethynyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 [Au(Ph₃)Cl] 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯甲酸乙酯 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl N-[(2R,3R,11R,19S)-12-methyl-22-methylidene-1,10,12-triazahexacyclo[15.4.1.03,19.04,9.011,19.013,18]docosa-4,6,8,13,15,17-hexaen-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Generation of Aza-ortho-xylylenes via Ring Opening of 2-(2-Acylaminophenyl)aziridines:  Application in the Construction of the Communesin Ring System

  摘要：

  A new protocol for generating aza-ortho-xylylenes via acid-catalyzed or fluoride-promoted ring opening of 2-(2-acylaminophenyl) aziridines is described. This methodology has been exploited in the rapid construction of a hexacyclic substructure of communesin B.

  DOI：

  10.1021/ol061461d
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyl-1-(triisopropyl)gramine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4-ethynyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Generation of Aza-ortho-xylylenes via Ring Opening of 2-(2-Acylaminophenyl)aziridines:  Application in the Construction of the Communesin Ring System

  摘要：

  A new protocol for generating aza-ortho-xylylenes via acid-catalyzed or fluoride-promoted ring opening of 2-(2-acylaminophenyl) aziridines is described. This methodology has been exploited in the rapid construction of a hexacyclic substructure of communesin B.

  DOI：

  10.1021/ol061461d