4-ethynyl-1-(triisopropyl)gramine | 912328-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-1-(triisopropyl)gramine
• CAS: 912328-95-1
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂Si
• 分子量: 354.611
• InChiKey: GZNTWILGYYZKGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  8.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-1-(triisopropyl)gramine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl (1S,5R,6R,14R)-20-ethynyl-15-methyl-4,13,15-triazapentacyclo[12.7.0.01,6.07,12.016,21]henicosa-7,9,11,16,18,20-hexaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Generation of Aza-ortho-xylylenes via Ring Opening of 2-(2-Acylaminophenyl)aziridines:  Application in the Construction of the Communesin Ring System

  摘要：

  A new protocol for generating aza-ortho-xylylenes via acid-catalyzed or fluoride-promoted ring opening of 2-(2-acylaminophenyl) aziridines is described. This methodology has been exploited in the rapid construction of a hexacyclic substructure of communesin B.

  DOI：

  10.1021/ol061461d
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-1-(triisopropyl)gramine 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到4-ethynyl-1-(triisopropyl)gramine
  参考文献：
  名称：

  Generation of Aza-ortho-xylylenes via Ring Opening of 2-(2-Acylaminophenyl)aziridines:  Application in the Construction of the Communesin Ring System

  摘要：

  A new protocol for generating aza-ortho-xylylenes via acid-catalyzed or fluoride-promoted ring opening of 2-(2-acylaminophenyl) aziridines is described. This methodology has been exploited in the rapid construction of a hexacyclic substructure of communesin B.

  DOI：

  10.1021/ol061461d