(4-ethynyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 157255-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-ethynyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 4-Ethynyl-3-indolylacetonitrile；2-(4-ethynyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 157255-93-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: DGFIRUHFPNNUBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethynyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Generation of Aza-ortho-xylylenes via Ring Opening of 2-(2-Acylaminophenyl)aziridines:  Application in the Construction of the Communesin Ring System

  摘要：

  A new protocol for generating aza-ortho-xylylenes via acid-catalyzed or fluoride-promoted ring opening of 2-(2-acylaminophenyl) aziridines is described. This methodology has been exploited in the rapid construction of a hexacyclic substructure of communesin B.

  DOI：

  10.1021/ol061461d
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyl-1-(triisopropyl)gramine 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-ethynyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Generation of Aza-ortho-xylylenes via Ring Opening of 2-(2-Acylaminophenyl)aziridines:  Application in the Construction of the Communesin Ring System

  摘要：

  A new protocol for generating aza-ortho-xylylenes via acid-catalyzed or fluoride-promoted ring opening of 2-(2-acylaminophenyl) aziridines is described. This methodology has been exploited in the rapid construction of a hexacyclic substructure of communesin B.

  DOI：

  10.1021/ol061461d