(1R,2S)-trans-1-[2-(benzoylamino)ethyl]-2-isopropyl-1,2-dihydronaphthalene | 252865-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-trans-1-[2-(benzoylamino)ethyl]-2-isopropyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 252865-08-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: OWGFPYGVHDGRGO-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-trans-1-[2-(benzoylamino)ethyl]-2-isopropyl-1,2-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-1-[(1R,9R,13R)-13-propan-2-yl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-10-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A novel asymmetric synthesis of 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-11-alkyl-2,6-methano-3-benzazocines

  摘要：

  9-烷基-6,7-苄莫沙芬（1,2,3,4,5,6-六氢-11-烷基-2,6-亚甲基-3-苄唑辛）是σ受体位点的重要选择性配体；以（1R, 2R）-或（1S, 2S）-1-羟甲基-2-烷基-2-烷基-1,2-二氢萘为起始原料的不对称合成方法已被描述。

  DOI：

  10.1039/c39940002401
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2S)-trans-1-[2-(benzoylamino)ethyl]-2-isopropyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 9-Alkyl-2-benzyl-6,7-benzomorphans:  Characterization as Novel σ Receptor Ligands

  摘要：

  A convenient enantioselective synthesis of (1R,5R,9R)- and (1S,5S,9S)-9-alkyl-2-benzyl-6,7-benzomorphans (2a-c) which starts with naphthaldehyde is described. These compounds were designed to gain additional information on the structure-a binding relationship of the 6,7-benzomorphan class of a ligands. In contrast to pentazocine and most 6,7-benzomorphans, the (1R,5R,9R)-isomers of 2a-c showed greater affinity for the al receptor than the (1S,5S,9S)isomers. Despite reversal of enantioselectivity at the ax sites, moderate affinity and enantioselectivity at the sigma(2) sites [greater affinity for (1R,5R,9R)-isomers than (1S,5S,9S)-isomers] were maintained. A comparison of the binding affinities of 2a-e to the more conformationally flexible trans-2-alkyl-1-benzaminoethyl-1,2-dihydronaphthalenes (10a-c) suggested that the relatively rigid structure of 2a-c played an important part in their al binding properties. These compounds, particularly (1R,5R,SR)-2-benzyl-9-methyl-6,7-benzomorphan [(-)-2a], which has a Ki value of 0.96 nM, will be useful in further characterization of the al receptor.

  DOI：

  10.1021/jm990169r