4,4a,5,6-tetrahydro-3H-[1,3]oxazino[3,4-a]quinolin-1-one | 618113-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4a,5,6-tetrahydro-3H-[1,3]oxazino[3,4-a]quinolin-1-one
• CAS: 618113-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NVFSCYBWJRIGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a,5,6-tetrahydro-3H-[1,3]oxazino[3,4-a]quinolin-1-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-methyl-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂亚二甲苯基Diels–Alder方法用于天然存在的2-烷基四氢喹啉的合成

  摘要：

  最近发现的基于1,4-脱氢卤代反应的分子内氮杂二甲苯Diels-Alder反应在底物方面得到扩展，并留下了允许在两个合成步骤中组装四氢喹啉的基团。首次提出了使用三苯基膦和四氯甲烷（阿佩尔条件）进行硫代氨基甲酸酯的分子内裂解，得到氯甲基苯基异氰酸酯。该方法的合成可行性在生物碱rac -Angustureine和1-甲基-2-丙基四氢喹啉的第一批总合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00915-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazine-2-thione 在 四氯化碳 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 4,4a,5,6-tetrahydro-3H-[1,3]oxazino[3,4-a]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂亚二甲苯基Diels–Alder方法用于天然存在的2-烷基四氢喹啉的合成

  摘要：

  最近发现的基于1,4-脱氢卤代反应的分子内氮杂二甲苯Diels-Alder反应在底物方面得到扩展，并留下了允许在两个合成步骤中组装四氢喹啉的基团。首次提出了使用三苯基膦和四氯甲烷（阿佩尔条件）进行硫代氨基甲酸酯的分子内裂解，得到氯甲基苯基异氰酸酯。该方法的合成可行性在生物碱rac -Angustureine和1-甲基-2-丙基四氢喹啉的第一批总合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00915-3