1-methyl-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 375395-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-methyl-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1-Methyl-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；Quinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2-propyl-；1-methyl-2-propyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 375395-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: LRJFENJNBIDXQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-278 °C
• 沸点：
  144.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1590

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 盐酸 作用下， 生成 2-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Aust, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 3027

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazine-2-thione 在 咪唑 、 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 1-methyl-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂亚二甲苯基Diels–Alder方法用于天然存在的2-烷基四氢喹啉的合成

  摘要：

  最近发现的基于1,4-脱氢卤代反应的分子内氮杂二甲苯Diels-Alder反应在底物方面得到扩展，并留下了允许在两个合成步骤中组装四氢喹啉的基团。首次提出了使用三苯基膦和四氯甲烷（阿佩尔条件）进行硫代氨基甲酸酯的分子内裂解，得到氯甲基苯基异氰酸酯。该方法的合成可行性在生物碱rac -Angustureine和1-甲基-2-丙基四氢喹啉的第一批总合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00915-3

文献信息

• Synthesis of Alkaloids of<i>Galipea officinalis</i>by Alkylation of an α-Amino Nitrile
  作者：Saurabh Shahane、Fadila Louafi、Julie Moreau、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud、Pierre van de Weghe、Thierry Roisnel

  DOI：10.1002/ejoc.200800512

  日期：2008.9

  A new synthetic approach directed towards the synthesis of naturally occurring 2-alkyl-tetrahydroquinolines is described. The C–C bonds in the α position relative to the nitrogen atom were formed by the reversal of the polarity of the C=N bond of α-amino nitrile 6, which was prepared electrochemically from 1-(phenylethyl)-tetrahydroquinoline. A NaBH4-mediated reductive decyanation process furnished

  描述了一种新的合成方法，用于合成天然存在的 2-烷基-四氢喹啉。相对于氮原子在 α 位的 C-C 键是通过将 α-氨基腈 6 的 C=N 键的极性反转而形成的，它是由 1-(苯乙基)-四氢喹啉电化学制备的。NaBH4 介导的还原脱氰过程提供苄胺 16a-d 作为非对映异构体的混合物 (50-60 % de)。这些胺的催化氢解在珀尔曼催化剂的存在下进行，得到四氢喹啉 17a-d，产率范围为 70% 到 95%。游离氮原子的甲基化以 70-90% 的产率得到标题化合物 1-4。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Meisenheimer; Schuetze, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1355
  作者：Meisenheimer、Schuetze

  DOI：——

  日期：——
• Freund; Kessler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1918, vol. <2> 98, p. 245,247
  作者：Freund、Kessler

  DOI：——

  日期：——
• v. Braun; Aust, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 3027
  作者：v. Braun、Aust

  DOI：——

  日期：——
• The aza-xylylene Diels–Alder approach for the synthesis of naturally occurring 2-alkyl tetrahydroquinolines
  作者：Frank Avemaria、Sylvia Vanderheiden、Stefan Bräse

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00915-3

  日期：2003.8

  The recently discovered intramolecular aza-xylylene Diels–Alder reaction, based on a 1,4-dehydrohalogenation reaction, was extended in terms of substrates and leaving groups allowing the assembly of tetrahydroquinolines in two synthetic steps. Intramolecular cleavage of a thiocarbamate using triphenylphosphine and tetrachloromethane (Appel conditions) to give chloromethyl phenylisocyanate has been

  最近发现的基于1,4-脱氢卤代反应的分子内氮杂二甲苯Diels-Alder反应在底物方面得到扩展，并留下了允许在两个合成步骤中组装四氢喹啉的基团。首次提出了使用三苯基膦和四氯甲烷（阿佩尔条件）进行硫代氨基甲酸酯的分子内裂解，得到氯甲基苯基异氰酸酯。该方法的合成可行性在生物碱rac -Angustureine和1-甲基-2-丙基四氢喹啉的第一批总合成中得到了证明。