1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazine-2-thione | 17374-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazine-2-thione
• 英文别名: 1,4-dihydrobenzo[d][1,3]oxazine-2-thione；4H-3,1-Benzoxazin-2(1H)-thione；1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazine-2-thione；1,4-dihydro-benz[d][1,3]oxazine-2-thione；1,4-Dihydro-benz[d][1,3]oxazin-2-thion；1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-thione；1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine-2-thione；1,4-dihydro-3,1-benzoxazine-2-thione
• CAS: 17374-20-8
• 化学式: C₈H₇NOS
• 分子量: 165.216
• InChiKey: SYLSHUXZUTYTIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  248.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazine-2-thione 在 咪唑 、 四氯化碳 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 N-(2-but-3-enylphenyl)-N-butyl-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  氮杂亚二甲苯基Diels–Alder方法用于天然存在的2-烷基四氢喹啉的合成

  摘要：

  最近发现的基于1,4-脱氢卤代反应的分子内氮杂二甲苯Diels-Alder反应在底物方面得到扩展，并留下了允许在两个合成步骤中组装四氢喹啉的基团。首次提出了使用三苯基膦和四氯甲烷（阿佩尔条件）进行硫代氨基甲酸酯的分子内裂解，得到氯甲基苯基异氰酸酯。该方法的合成可行性在生物碱rac -Angustureine和1-甲基-2-丙基四氢喹啉的第一批总合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00915-3
• 作为产物：
  描述：

  2-azidobenzyl alcohol 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazines by a Tandem Aza-Wittig/Heterocumulene-Mediated Annulation Strategy

  摘要：

  2-[(三苯基正膦亚基)氨基]苯甲醇2与异氰酸酯或异硫氰酸酯在回流甲苯中反应，得到相应的2-烷基(芳基)氨基-4H-3,1-苯并恶嗪5。亚氨基正膦2也与二氧化碳和二硫化碳反应分别得到4H-3,1-苯并恶嗪-2(1H)-酮(6)和-硫酮(7)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26368

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Virantmycin: A Modular Approach towards Tetrahydroquinoline Natural Products
  作者：Daniel Keck、Sylvia Vanderheiden、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600635

  日期：2006.11

  A synthesis of an advanced intermediate towards the racemic form of the antiviral agent virantmycin has been developed featuring an intramolecular aza-xylylene Diels–Alder reaction. The required arylthiocarbamate has been constructed using an efficient oxidative cyclization strategy. A novel synthetic approach to chlorine-substituted allylic alcohols using an unprecedented palladium-catalyzed cross-coupling

  已开发出一种合成抗病毒剂virantmycin 的外消旋形式的高级中间体，其特征在于分子内氮杂-二甲苯-二甲苯-阿尔德反应。使用有效的氧化环化策略构建了所需的芳基硫代氨基甲酸酯。报道了一种使用前所未有的钯催化的 α,β-不饱和酮和受保护的炔丙醇的交叉偶联反应合成氯取代烯丙醇的新方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2006)
• STABILIZATION OF HYDROXYLAMINE CONTAINING SOLUTIONS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Lee Wai Mun

  公开号：US20090112024A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention relates to the use of amidoximes for prevention of or stabilization of hydroxylamine compounds against undesired decomposition.

  本发明涉及将酰胺肟用于预防或稳定羟基胺化合物，防止其不受控分解。
• One-step construction of unsymmetrical thioureas and oxazolidinethiones from amines and carbon disulfide <i>via</i> a cascade reaction sequence
  作者：Chaochao Ding、Shaoli Wang、Yaoguang Sheng、Qian Dai、Yunjie Zhao、Guang Liang、Zengqiang Song

  DOI：10.1039/c9ra04540f

  日期：——

  oxazolidinethiones from amines and carbon disulfide has been achieved in DMSO without addition of extra reagents. The present protocol is compatible with various secondary amines and primary amines, and suitable for intermolecular and intramolecular reactions. Diverse unsymmetrical thioureas and oxazolidinethiones were efficiently obtained in good to excellent yields via a cascade reaction sequence.

  在 DMSO 中实现了一种简洁而通用的方法，用于从胺和二硫化碳构建不对称硫脲和恶唑烷硫酮，而无需添加额外的试剂。本方案与各种二级胺和一级胺相容，适用于分子间和分子内反应。通过级联反应序列以良好至优异的产率有效地获得了多种不对称硫脲和恶唑烷硫酮。
• Novel benzoxazine or benzothiazine derivatives and process for the preparation of the same
  申请人：DONG-A PHARM. CO., LTD.

  公开号：EP0510235A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  Novel benzoxazine or benzothiazine derivatives of the formaula(A),    wherein R₁, R₂ and R₃ are the same or different and represent hydrogen atom or C₁₋₄ lower alkyl group and X and Y are the same or different and represent oxygen or sulfur atom; have an excellent inotropic effect and can be used as cardiac stimulant.

  新型苯并噁嗪或苯并噻嗪衍生物的化学式(A)，其中R₁、R₂和R₃相同或不同，代表氢原子或C₁₋₄低碳基团，X和Y相同或不同，代表氧或硫原子；具有出色的正性肌力作用，可用作心脏兴奋剂。
• MINERALOCORTICOID RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：Higuchi I. Robert

  公开号：US20070185102A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  This invention relates to compounds that bind to mineralocorticoid receptors and/or modulate activity of mineralocorticoid receptors, and to methods for making and using such compounds.

  本发明涉及与矿物质皮质激素受体结合和/或调节矿物质皮质激素受体活性的化合物，以及制备和使用这种化合物的方法。