geodiamolide A | 108675-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: geodiamolide A
• 英文别名: (3S,6R,9S,12S,14E,16R,18S)-6-[(4-hydroxy-3-iodophenyl)methyl]-3,7,9,12,14,16,18-heptamethyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclooctadec-14-ene-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 108675-63-4
• 化学式: C₂₈H₄₀IN₃O₆
• 分子量: 641.547
• InChiKey: QMYRWKWZINECMT-SVSKSJJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  808.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-tyrosine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ethandithiol 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.17h， 生成 geodiamolide A
  参考文献：
  名称：

  Hirai, Yoshiro; Yakota, Katsuyuki; Yamazaki, Takao, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 1101 - 1119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DESFERRITHIOCIN ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA DESFERRITHIOCINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015077655A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Iron overload is associated with pathological conditions such as oxidative stress, transfusional iron overload, thalassemia, primary hemochromatosis, secondary hemochromatosis, diabetes, liver disease, heart disease, cancer, radiation injury, neurological or neurodegenerative disorder, Friedreich's ataxia (FRDA), macular degeneration, closed head injury, irritable bowel disease, and reperfusion injury. The present invention provides methods and pharmaceutical compositions using desferrithiocin analogs of Formulae (A) and (J) for treating and/or preventing these pathological conditions, metal (e.g., iron, aluminum, a lanthanide, or an actinide (e.g., uranium)) overload conditions, and infectious diseases (e.g., malaria).

  铁过载与病理条件相关，如氧化应激、输血性铁过载、地中海贫血、原发性血色病、继发性血色病、糖尿病、肝病、心脏病、癌症、放射损伤、神经或神经退行性疾病、弗里德雷希共济失调（FRDA）、黄斑变性、闭合性头部损伤、肠易激综合征和再灌注损伤。本发明提供使用式（A）和（J）的去铁胱醇类似物的方法和药物组合物，用于治疗和/或预防这些病理条件、金属（如铁、铝、镧系元素或锕系元素（如铀））过载症状和传染病（如疟疾）。
• Efficient syntheses of geodiamolide A and jaspamide, cytotoxic and antifungal cyclic depsipeptides of marine sponge origin
  作者：Takayuki Imaeda、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75846-1

  日期：——

  Geodiamolide A (1a) and jaspamide (2) have been efficiently synthesized by use of the Evans asymmetric alkylation, the Mitsunobu esterification, and the DPPA macrolactamization as key steps.

  通过使用Evans不对称烷基化，Mitsunobu酯化和DPPA大内酰胺化作为关键步骤，有效地合成了Geodiamolide A（1a）和jaspamide（2）。
• IODTYROSIN-DERIVATE UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON IODTYROSIN-DERIVATEN
  申请人：ABX Advanced Biochemical Compounds GmbH

  公开号：EP4008713A1

  公开（公告）日：2022-06-08

  Die Erfindung betrifft eine Verbindung der allgemeinen Formel I worin A aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer unverzweigten oder verzweigten Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, einer -R1-O-R2-Gruppe, einer -R1-Si(R3R4R5)-Gruppe, einer -R1-O-Si(R3R4R5)-Gruppe, einer -C(O)-O-R9-Si(R3R4R5)-Gruppe, einer -CH(O-R6)(O-R7)-Gruppe, einer -R1-CH(O-R6)(O-R7)-Gruppe, einer -R1-O-C(O)-O-R8-Gruppe besteht; SG eine Schutzgruppe ist; R1 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist; R2 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist; R3, R4 und R5 unabhängig voneinander jeweils ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind; R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind; R8 ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist; und R9 ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.

  本发明涉及一种通式 I 的化合物 其中 A 选自由 1 至 12 个碳原子的未支链或支链烷基、-R1-O-R2 基团、-R1-Si(R3R4R5)基团-R1-O-Si(R3R4R5)基团、-C(O)-O-R9-Si(R3R4R5)基团、-CH(O-R6)(O-R7)基团、-R1-CH(O-R6)(O-R7)基团、-R1-O-C(O)-O-R8 基团； SG 是保护基团； R1 是具有 1 至 12 个碳原子的二价烃基； R2 是具有 1 至 12 个碳原子的一价烃基； R3、R4 和 R5 各自独立地是具有 1 至 12 个碳原子的一价烃基； R6 和 R7 各自独立地是具有 1 至 12 个碳原子的单价烃基； R8 是具有 1 至 12 个碳原子的一价烃基 R9 是具有 1 至 12 个碳原子的二价烃基。
• Desferrithiocin analogs and uses thereof
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US10010535B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Iron overload is associated with pathological conditions such as oxidative stress, transfusional iron overload, thalassemia, primary hemochromatosis, secondary hemochromatosis, diabetes, liver disease, heart disease, cancer, radiation injury, neurological or neurodegenerative disorder, Friedreich's ataxia (FRDA), macular degeneration, closed head injury, irritable bowel disease, and reperfusion injury. The present invention provides methods and pharmaceutical compositions using desferrithiocin analogs of Formulae (A) and (J) for treating and/or preventing these pathological conditions, metal (e.g., iron, aluminum, a lanthanide, or an actinide (e.g., uranium)) overload conditions, and infectious diseases (e.g., malaria).

  铁超载与氧化应激、输血铁超载、地中海贫血、原发性血色素沉着病、继发性血色素沉着病、糖尿病、肝病、心脏病、癌症、辐射损伤、神经或神经退行性疾病、弗里德里希共济失调（FRDA）、黄斑变性、闭合性头部损伤、肠易激性疾病和再灌注损伤等病理状况有关。本发明提供了使用式（A）和式（J）的去铁硫霉素类似物治疗和/或预防这些病理状况、金属（如铁、铝、镧系元素或锕系元素（如铀））过载状况和传染病（如疟疾）的方法和药物组合物。
• An Expeditious Synthesis of Geodiamolide A, an 18-Membered Cytotoxic Depsipeptide from Marine Sponges
  作者：Takayuki Shioiri、Takayuki Imaeda、Yasumasa Hamada

  DOI：10.3987/com-97-s41

  日期：——

  Geodiamolide A (1) has been efficiently synthesized from the polypropionate and tripeptide units using the Evans asymmetric alkylation, the Mitsunobu esterification, and the macrolactamization with diphenyl phosphorazidate (DPPA) as key steps. Efficient esterification between the complex polyketide and tripeptide units was also realized under high pressure conditions.