benzoic acid 3-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-3-methoxy-6-methoxymethyl-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 306726-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoic acid 3-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-3-methoxy-6-methoxymethyl-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 306726-32-9
• 化学式: C₆₈H₉₄O₁₅SeSi₂
• 分子量: 1286.62
• InChiKey: OXHNJPASBWCWFE-NNOTWMEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.25
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  146.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 3-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-3-methoxy-6-methoxymethyl-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 奎宁环 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 乙酸乙烯酯 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4R,5S)-3-benzyloxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-4-benzyloxy-3-methoxy-6-methoxymethyl-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzoic acid 3-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-3-methoxy-6-methoxymethyl-5-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第2部分：FGHA2片段的合成。

  摘要：

  描述了以合适的形式结合到最终靶标（1）中的everninomicin's 13,384-1（1）FGHA2片段（2）的立体选择性合成。FG 1,1'-二糖键的构建依赖于基于锡-缩醛化学的新方法，而对于GH原酸酯桥，则探索了许多方法。后一种结构的最终成功是通过将新的1,2-苯基硒代迁移反应应用于环G和H偶联，随后是乙烯酮缩醛和原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3116::aid-chem3116>3.0.co;2-8

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa María Rodríguez、Konstantina C. Fylaktakidou、Hideo Suzuki、Helen J. Mitchell

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3340::aid-anie3340>3.0.co;2-2

  日期：1999.11.15