(5aS,9aS)-5a-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)-5,5a,7,8,9,9a-hexahydro-4H-spiro[naphtho[2,1-b]furan-6,2'-[1,3]dioxolane] | 125923-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5aS,9aS)-5a-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)-5,5a,7,8,9,9a-hexahydro-4H-spiro[naphtho[2,1-b]furan-6,2'-[1,3]dioxolane]
• CAS: 125923-31-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: HVODTUANQCWSCW-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,9aS)-5a-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)-5,5a,7,8,9,9a-hexahydro-4H-spiro[naphtho[2,1-b]furan-6,2'-[1,3]dioxolane] 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 (3bR,5aS,8aR,8bS)-8a,8b-dimethyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)-4,5,5a,6,8a,8b,9,10-octahydro-3bH-cyclopenta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Shearines D 和 G 的全合成：吲哚二萜的收敛方法

  摘要：

  (+)-shearinines G 和 D（具有有趣生物活性的真菌代谢物）的高度收敛全合成是通过两个复杂片段的后期偶联完成的。重氮酮的分子内铑催化环丙烷化建立了带有两个邻位四元立体中心的中心反式-氢化茚基基序，从而为这种类型的生物碱提供了新的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202112838
• 作为产物：
  描述：

  (4'aS,8'aS)-4'a-methyl-1'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (5aS,9aS)-5a-methyl-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)-5,5a,7,8,9,9a-hexahydro-4H-spiro[naphtho[2,1-b]furan-6,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Towards paspalicine : Synthesis of rings D-G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99200-1