(4aS,5S,6S,8aS)-1-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-5,8a-dimethyl-5-prop-2-enyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalene-1,6-diol | 95217-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5S,6S,8aS)-1-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-5,8a-dimethyl-5-prop-2-enyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalene-1,6-diol
• CAS: 95217-51-9；95217-52-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: CCPKCRLVRHRPQS-OCSRSXPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,6S,8aS)-1-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-5,8a-dimethyl-5-prop-2-enyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalene-1,6-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢氟酸 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 雀稗灵
  参考文献：
  名称：

  (-)-paspaline的全合成

  摘要：

  合成 a partir de la cetone de Nieland-Miescher avec comme etape cle l'烷基化还原 d'une benzo [e] indenone-1

  DOI：

  10.1021/ja00292a058
• 作为产物：
  描述：

  5α-allyl-6β-hydroxy-5β,9β-dimethyl-trans-decalin-1-one 在 甲醇 、 硫酸 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4aS,5S,6S,8aS)-1-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-5,8a-dimethyl-5-prop-2-enyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-paspaline的全合成

  摘要：

  合成 a partir de la cetone de Nieland-Miescher avec comme etape cle l'烷基化还原 d'une benzo [e] indenone-1

  DOI：

  10.1021/ja00292a058

文献信息

• Indole diterpene synthetic studies. 2. First-generation total synthesis of (-)-paspaline
  作者：Richard E. Mewshaw、Michael D. Taylor、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00275a035

  日期：1989.7
• MEWSHAW, RICHARD E.;TAYLOR, MICHAEL D.;SMITH, AMOS B. (III), J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4 , C. 3449-3462
  作者：MEWSHAW, RICHARD E.、TAYLOR, MICHAEL D.、SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——