(+/-)-erythro-juvabione | 16981-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-erythro-juvabione
• 英文别名: (+/-)-epi-juvabione；erythro-juvabione；rac-epijuvabione；(+/-)-Epitodomatusaeure-methylester；(+/-)-Juvabion；d,l-Juvabion；methyl (4S)-4-[(2R)-6-methyl-4-oxoheptan-2-yl]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 16981-74-1；17015-46-2；17904-27-7；19908-46-4；26462-72-6；26462-74-8；26575-87-1；82079-49-0；82079-50-3；120019-21-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: IIWNDLDEVPJIBT-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-erythro-juvabione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-Epitodomatusaeure
  参考文献：
  名称：

  环己二烯的反应。第八部分 立体选择性和非立体选择性合成（±）-木薯bi酮

  摘要：

  先前已证明，容易获得的二氢茴香醚和几种αβ-不饱和酮的Diels-Alder加合物会发生酸催化的开环反应，从而生成4-取代的环己烯酮。作为该一般方法在天然产物合成中的实用性的第一个例子，已经进行了简单且有效的合成（±）-木豆香酮非对映异构体。该合成以立体选择性的方式扩展以产生（±）-木瓜二酮，并证实了最近修订的（±）-木瓜二酮的立体化学。

  DOI：

  10.1039/j39700001469
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Cyan-4-hydroxy-cyclohexyl)-6-methyl-4-acetoxy-heptan 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-erythro-juvabione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds with juvenile hormone activity—I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98719-8

文献信息

• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 71. A Convenient Route to the Synthesis of Juvabione
  作者：Masayuki Fujii、Tetsuo Aida、Masakuni Yoshihara、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.63.1255

  日期：1990.4

  Synthesis of juvabione in short steps in a high overall yield has been achieved via the chemoselective reduction with Hantzsch ester (HEH) in the presence of silica gel as a key step.

  在硅胶存在的情况下，通过化学选择性还原汉茨酯（HEH）这一关键步骤，以较短的步骤和较高的总收率合成了巨瓦二酮。
• Application of the Novel Tandem Process Diels-Alder Reaction/Ireland-Claisen Rearrangement to the Synthesis of rac-Juvabione and rac-Epijuvabione
  作者：Nicolas Soldermann、Joerg Velker、Olivier Vallat、Helen Stoeckli-Evans、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2266::aid-hlca2266>3.0.co;2-t

  日期：2000.9.6

  The novel tandem process Diels-Alder reaction/Ireland-Claisen rearrangement shows a high diastereoselectivity for the Ireland-Claisen rearrangement starting from the endo-product of the Diels-Alder reaction. Based on this mechanistic knowledge, the novel tandem process could be applied to the synthesis of rac-juvabione.

  新颖的串联过程 Diels-Alder 反应/Ireland-Claisen 重排显示了从 Diels-Alder 反应的内产物开始的 Ireland-Claisen 重排的高非对映选择性。基于这种机制知识，新的串联工艺可应用于 rac-juvabione 的合成。
• Reactions of cyclohexadienes. Part VIII. Stereoselective and nonstereoselective syntheses of (±)-juvabione
  作者：A. J. Birch、P. L. Macdonald、V. H. Powell

  DOI：10.1039/j39700001469

  日期：——

  readily available dihydroanisoles and several αβ-unsaturated ketones have previously been shown to undergo acid-catalysed ring-opening to yield 4-substituted cyclohexenones. As the first example of the utility of this general process in natural product synthesis, a simple and efficient synthesis of (±)-juvabione diastereoisomers has been carried out. The synthesis was extended to yield (±)-juvabione in a

  先前已证明，容易获得的二氢茴香醚和几种αβ-不饱和酮的Diels-Alder加合物会发生酸催化的开环反应，从而生成4-取代的环己烯酮。作为该一般方法在天然产物合成中的实用性的第一个例子，已经进行了简单且有效的合成（±）-木豆香酮非对映异构体。该合成以立体选择性的方式扩展以产生（±）-木瓜二酮，并证实了最近修订的（±）-木瓜二酮的立体化学。
• Syntheses of Natural(+)-Juvabione, Its Enantiomer(-)-Juvabione, and Their Diastereoisomers (+)- and (-)-Epijuvabione
  作者：Beverly A. Pawson、H -C. Cheung、Satloo. Gurbaxani、G. Saucy

  DOI：10.1021/ja00705a641

  日期：1970.1
• Efficient stereoselective syntheses of both (±)-juvabione and (±)-epi-juvabione by new extracyclic stereocontrol methodology
  作者：Takashi Tokoroyama、Li-Rui Pan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95158-x

  日期：1989.1