N-(p-Methoxyphenyl)-o-(N'-p-methoxyphenylureido)-benzaldehyd | 58668-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-Methoxyphenyl)-o-(N'-p-methoxyphenylureido)-benzaldehyd
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)carbamoylamino]benzamide
• CAS: 58668-78-3
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₄
• 分子量: 391.426
• InChiKey: PHQJCGKDFXEXJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Methoxyphenyl)-o-(N'-p-methoxyphenylureido)-benzaldehyd 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1H,3H-quinazolin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  FAHMY A. F. M.; ALY N. F.; NADA A.; ALY N. Y., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1977, 50, NO 10, 2678-2681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基磺酰氧基异吲哚-1,3-二酮 生成 N-(p-Methoxyphenyl)-o-(N'-p-methoxyphenylureido)-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  IMAI YOSHIO; UEDA MITSURU; ISHIMORI MOTOKAZU, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phthalimides. I. Base-catalyzed Lossen Rearrangement and Acid-catalyzed Beckmann Rearrangement with<i>N</i>-(Arylsulfonyloxy)phthalimides
  作者：A. F. M. Fahmy、N. F. Aly、A. Nada、N. Y. Aly

  DOI：10.1246/bcsj.50.2678

  日期：1977.10

  N-(Arylsulfonyloxy)phthalimides undergo base-catalyzed Lossen rearrangement with amines, and amino acids to give N,N′-diaryl ureas and amine salts. They behave similarly with phenylhydrazine in alcohol to give a mixture of N-hydroxyphthalimide and phenylhydrazine salts. However, N-(arylsulfonyloxy)phthalimides undergo isomerization followed by Beckmann rearrangement to give a mixture of 4-aryl-1H-2,3-benzoxazin-1-ones

  N-（芳基磺酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与胺和氨基酸进行碱催化的洛森重排，得到 N,N'-二芳基脲和胺盐。它们与苯肼在醇中的行为相似，得到 N-羟基邻苯二甲酰亚胺和苯肼盐的混合物。然而，N-（芳基磺酰氧基）邻苯二甲酰亚胺经过异构化，然后进行贝克曼重排，得到 4-芳基-1H-2,3-苯并恶嗪-1-酮和二芳基砜的混合物。
• Synthesis of N3-Substituted Quinazoline-2,4-diones via C-4 Amination-Cyclization of Isatoic Anhydrides
  作者：Wong Phakhodee、Nittaya Wiriya、Dolnapa Yamano、Surat Hongsibsong、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.3987/com-22-s(r)10

  日期：——

  A direct approach for the synthesis of N3-substituted quinazoline-2,4-diones via condensation of isatoic anhydrides with amines mediated by Ph3P-I2 was reported. Instead of the expected benzoxazinones, the reaction proceeds with an amine attack at the C-4 position of isatoic anhydrides leading to quinazoline-2,4-diones upon heating in the presence of base. This one-pot process enables a rapid construction

  报道了一种通过由 Ph 3 P-I 2介导的靛红酸酐与胺的缩合来合成N3-取代的喹唑啉-2,4-二酮的直接方法。代替预期的苯并恶嗪酮，该反应在碱存在下加热时在靛红酸酐的 C-4 位发生胺攻击，从而产生喹唑啉-2,4-二酮。这种一锅法可以使用简单、容易获得和低成本的试剂快速构建各种喹唑啉-2,4-二酮衍生物，无需额外的羰基化剂。