5-oxo-2,3a1,4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]-phenanthridine-1,2-diyl diacetate | 75303-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-oxo-2,3a1,4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]-phenanthridine-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: (+/-)-1,2-Diacetyllycorin-5-one；(+/-)-di-o-acetyllycorin-5-one；diacetyl 5-oxolycorine
• CAS: 75303-87-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇
• 分子量: 385.373
• InChiKey: WUKMNJKHSAYVNT-LMCOJAPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-2,3a1,4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]-phenanthridine-1,2-diyl diacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到(+/-)-lycorine
  参考文献：
  名称：

  Sano, T.; Kashiwaba, N.; Toda, J., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1097 - 1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS*,4R*,5R*,6S*,7S*,7aS*)-5,6-dihydroxy-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-phenylselanyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindolin-2-one 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 5-oxo-2,3a1,4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]-phenanthridine-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  潜在的中间体（±）-二-邻乙酰基-3α-苯基硒基-3,3a-二氢-B-nor-6,7a-secolycorin-5-one合成金芳科生物碱赖氨酸的合成：（ ±）-赖氨酸

  摘要：

  的正式和全合成石蒜科生物碱，（±）-lycorine 1中，通过新的合成途径来实现经由（±） -二- ø -乙酰基3α-phenylselanyl基-3,3a二氢乙-nor-6,7A -secolycorin-5-one 32.即，三烯酸酯5的立体选择性分子内Diels-Alder反应提供了高收率的顺式-内酯6，该顺式-内酯6转化为β（立体化学）-羟基-γ-内酰胺23。甲硅烷基用醚24米氯过苯甲酸，得到仅β-（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）-α-环氧化物25，其立体结构由其X射线晶体学分析确定。化合物25的Payne重排和连续的乙酰化提供了α（立体化学）-乙酰氧基-β（立体化学）-环氧γ-内酰胺29，通过B环的构建将其转化为（±）-lycorine 1。还描述了（±）-lycorine 1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/p19960000571

文献信息

• A New and Stereoselective Synthetic Route to an Amaryllidaceae Alkaloid, (±)-Lycorine
  作者：Osamu Hoshino、Miyuki Ishizaki、Keisuke Kamei、Minoru Taguchi、Takashi Nagao、Kiyoshi Iwaoka、Shohei Sawaki、Bunsuke Umezawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/cl.1991.1365

  日期：1991.8

  Formal and total syntheses of an Amaryllidaceae alkaloid, (±)-lycorine, were achieved by a new synthetic route via (±)-3-(phenylseleno)-seco-dihydro-B-norlycorin-5-one.

  石蒜科生物碱 (±)-lycorine 的正式和全合成是通过一种新的合成路线通过 (±)-3-(苯基硒)-seco-dihydro-B-norlycorin-5-one 实现的。
• Total Synthesis of (±)-Lycorine from the <i>Endo</i>-Cycloadduct of 3,5-Dibromo-2-pyrone and (<i>E</i>)-β-Borylstyrene
  作者：Hyeong-Seob Shin、Yong-Geun Jung、Hyun-Kyu Cho、Yong-Gyu Park、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol502792p

  日期：2014.11.7

  A new synthetic route to (+/-)-lycorine, starting from the endo-cycloadduct of 3,5-dibromo-2-pyrone and (E)-beta-borylstyrene, is reported. Boronate oxidation and a set of reactions including face-selective epoxidation provided the pivotal C1-OH group and C3/C3a double bond.