(3aS*,4R*,5R*,6S*,7S*,7aS*)-5,6-dihydroxy-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-phenylselanyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindolin-2-one | 136612-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3aS*,4R*,5R*,6S*,7S*,7aS*)-5,6-dihydroxy-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-phenylselanyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindolin-2-one
• 英文别名: (+/-)-3-(Phenylseleno)-seco-dihydro-B-norlycorin-5-one
• CAS: 136612-44-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅Se
• 分子量: 446.361
• InChiKey: MYFWUSJIMFCJFR-XOINTXKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS*,4R*,5R*,6S*,7S*,7aS*)-5,6-dihydroxy-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-phenylselanyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindolin-2-one 在 sodium periodate 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-lycorine
  参考文献：
  名称：

  一种合成石蒜科生物碱 (±)-石蒜碱的新立体选择性合成途径

  摘要：

  石蒜科生物碱 (±)-lycorine 的正式和全合成是通过一种新的合成路线通过 (±)-3-(苯基硒)-seco-dihydro-B-norlycorin-5-one 实现的。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1365
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.58h， 生成 (3aS*,4R*,5R*,6S*,7S*,7aS*)-5,6-dihydroxy-7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4-phenylselanyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的中间体（±）-二-邻乙酰基-3α-苯基硒基-3,3a-二氢-B-nor-6,7a-secolycorin-5-one合成金芳科生物碱赖氨酸的合成：（ ±）-赖氨酸

  摘要：

  的正式和全合成石蒜科生物碱，（±）-lycorine 1中，通过新的合成途径来实现经由（±） -二- ø -乙酰基3α-phenylselanyl基-3,3a二氢乙-nor-6,7A -secolycorin-5-one 32.即，三烯酸酯5的立体选择性分子内Diels-Alder反应提供了高收率的顺式-内酯6，该顺式-内酯6转化为β（立体化学）-羟基-γ-内酰胺23。甲硅烷基用醚24米氯过苯甲酸，得到仅β-（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）-α-环氧化物25，其立体结构由其X射线晶体学分析确定。化合物25的Payne重排和连续的乙酰化提供了α（立体化学）-乙酰氧基-β（立体化学）-环氧γ-内酰胺29，通过B环的构建将其转化为（±）-lycorine 1。还描述了（±）-lycorine 1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/p19960000571

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Lycorine from the <i>Endo</i>-Cycloadduct of 3,5-Dibromo-2-pyrone and (<i>E</i>)-β-Borylstyrene
  作者：Hyeong-Seob Shin、Yong-Geun Jung、Hyun-Kyu Cho、Yong-Gyu Park、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol502792p

  日期：2014.11.7

  A new synthetic route to (+/-)-lycorine, starting from the endo-cycloadduct of 3,5-dibromo-2-pyrone and (E)-beta-borylstyrene, is reported. Boronate oxidation and a set of reactions including face-selective epoxidation provided the pivotal C1-OH group and C3/C3a double bond.