1-[4-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]phenyl]ethanol | 1321619-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]phenyl]ethanol
• CAS: 1321619-33-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: OMRJIVHMSWEKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 C₁₀H₁₆NO₅ 、 水 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[4-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化氧化对苯甲基和烯丙基硅醚进行多种位点选择性转化

  摘要：

  我们在此报告了硝酰自由基催化剂1a，它识别甲硅烷基醚的电子特性，从而能够选择性氧化苄基和烯丙基甲硅烷基醚，尽管存在空间因素。随后的一锅还原完成了相应苯甲醇和烯丙醇的正式脱保护。该催化系统允许双苄基和双烯丙基甲硅烷基醚直接氧化去对称，以获得合成上有用的单保护共轭醛，其可应用于一锅对映选择性转化。机理研究表明， 1a中的高电子接受性氧铵物质以及三氟乙酸盐形式的苯基碘鎓双(三氟乙酸盐) (PIFA) 在决定选择性的氢化物转移步骤中发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01153

文献信息

• Metal-Free, Aerobic Dioxygenation of Alkenes Using Simple Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Benjamin C. Giglio、Valerie A. Schmidt、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja206306f

  日期：2011.8.31

  The dioxygenation of alkenes using molecular oxygen and a simple hydroxamic acid derivative has been achieved. The reaction system consists of readily prepared methyl N-hydroxy-N-phenylcarbamate and molecular oxygen with a radical initiator, offering an alternative to common dioxygenation processes catalyzed by precious transition metals. This transformation capitalizes on the unique reactivity profile

  已经实现了使用分子氧和简单的异羟肟酸衍生物对烯烃进行双氧化。该反应体系由易于制备的 N-羟基-N-苯基氨基甲酸甲酯和分子氧与自由基引发剂组成，为贵过渡金属催化的常见双氧化过程提供了替代方法。这种转变利用了异羟肟酸衍生物在自由基介导的烯烃加成过程中独特的反应性特征。
• Diverse Site-Selective Transformation of Benzylic and Allylic Silyl Ethers via Organocatalytic Oxidation
  作者：Shohei Hamada、Kaori Sakamoto、Eri Miyazaki、Elghareeb E. Elboray、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acscatal.3c01153

  日期：2023.6.16

  the electronic properties of silyl ethers, thus enabling selective oxidation of benzylic and allylic silyl ethers, despite steric factors. A subsequent one-pot reduction accomplishes the formal deprotection to the corresponding benzylic and allylic alcohols. This catalytic system allows the direct oxidative desymmetrization of bis-benzylic and bis-allylic silyl ethers to access synthetically useful

  我们在此报告了硝酰自由基催化剂1a，它识别甲硅烷基醚的电子特性，从而能够选择性氧化苄基和烯丙基甲硅烷基醚，尽管存在空间因素。随后的一锅还原完成了相应苯甲醇和烯丙醇的正式脱保护。该催化系统允许双苄基和双烯丙基甲硅烷基醚直接氧化去对称，以获得合成上有用的单保护共轭醛，其可应用于一锅对映选择性转化。机理研究表明， 1a中的高电子接受性氧铵物质以及三氟乙酸盐形式的苯基碘鎓双(三氟乙酸盐) (PIFA) 在决定选择性的氢化物转移步骤中发挥着关键作用。