2,2-Dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1-ethanone | 126147-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-2-(3-methoxyphenyl)ethan-2-one；2,2-dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one；2,2-Dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 126147-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: WGKRJORLLACSNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1-ethanone 在 镍 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S,S)-2,2-Dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-N-(1-phenylethyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Chiral-Pool-Independent Synthesis of Enantiomerically Pure Alanine-Derived α-Amino Aldehyde Acetals

  摘要：

  通过使用廉价高效的（R）- 或（S）-1-苯乙胺（（R）- 或（S）-2）作为手性辅助剂，对由1,1-二烷氧基-2-丙酮制备的手性亚胺进行不对称还原，可以以良好的化学和光学产率获得纯的（R）- 或（S）-1,1-二烷氧基-2-丙胺5。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27331
• 作为产物：
  描述：

  N,2,2-trimethoxy-N-methylacetamide 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2,2-Dimethoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of α-Ketoacetals

  摘要：

  Weinreb酰胺2a，b由α，α-二甲氧基乙酸1c，d制备。在2上进行多种典型的亲核加成（RMgX和RLi），以70-99%的产率得到了α-酮缩醛3a-j。这些化合物代表着具有重要合成价值的多种官能团的灵活排列，如合成（±）-沙丁胺醇所示。

  DOI：

  10.3390/molecules171213864

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Piperazin-2-ones
  作者：Yanzhao Wang、Yuanyuan Liu、Kun Li、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700175

  日期：2017.6.6

  ruthenocene-based phosphine-oxazoline ligand tBu-mono-RuPHOX or the diphosphine ligand BINAP, were developed for the asymmetric hydrogenation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones, affording chiral piperazin-2-ones in good yields and with moderate to good ees. Different catalytic behaviors for the hydrogenation of these types of substrate were observed with these two catalyst systems. Our tBu-mono-RuPHOX ligand, which

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。
• Solvent directed electrophilic iodination and phenylselenenylation of activated alkyl aryl ketones
  作者：Barbara Panunzi、Lucia Rotiroti、Marco Tingoli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.037

  日期：2003.12

  A mixture of molecular iodine and phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (BTI) in CH3CN (or CH3OH) iodinates the aromatic ring of some activated alkyl aryl ketones. A different outcome results if PhSeSePh is used instead of I2 in the presence of BTI. In CH3CN the aromatic phenylselenenylation is still observed while in CH3OH the formation of α-phenylseleno ketones occurs followed by the conversion

  CH 3 CN（或CH 3 OH）中的分子碘和苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（BTI）的混合物碘化了一些活化的烷基芳基酮的芳环。如果在存在BTI的情况下使用PhSeSePh代替I 2，则会得到不同的结果。在CH 3 CN中，仍然观察到芳族苯基硒烯化，而在CH 3 OH中，发生α-苯基硒酮的形成，然后将这些中间体以中等至良好的产率转化为相应的α，α-二甲氧基羰基化合物。
• The Synthesis of α-Keto Acetals from Terminal Alkynes and Alcohols via Synergistic Interaction of Organoselenium Catalysis and Electrochemical Oxidation
  作者：Ding Ding、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02681

  日期：2022.4.1

  an unprecedented electrochemical approach for the synthesis of α-keto acetals has been established from readily available terminal alkynes and alcohols. By merging the electrochemical and organoselenium-catalyzed processes, the desired products are obtained at room temperature in the absence of basic or metallic additives, with carbonyl and acetal motifs incorporated simultaneously across the triple

  在这里，已经建立了一种前所未有的电化学方法来合成α-酮缩醛，该方法是从容易获得的末端炔烃和醇中获得的。通过合并电化学和有机硒催化过程，在没有碱性或金属添加剂的情况下，在室温下获得所需的产品，羰基和缩醛基序在一次操作中同时跨三键结合。
• Cu-catalyzed aerobic oxygenation of 2-phenoxyacetophenones to alkyloxy acetophenones
  作者：Xinwei Liu、Huanjun Xu、Zhishuang Ma、Hongye Zhang、Cailing Wu、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c5ra25734d

  日期：——

  Cu-catalyzed aerobic oxygenation of 2-phenoxyacetophenones in the presence of alcohols was reported, and the corresponding alkyl benzoates, alkyloxy acetophenones and phenols were produced in high yields.

  据报道，在醇存在下，铜催化了2-苯氧基苯乙酮的需氧氧化，并以高收率生产了相应的苯甲酸烷基酯，烷氧基苯乙酮和苯酚。
• BRINGMANN, GERHARD;GEISLER, JOERG-PETER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 608-610
  作者：BRINGMANN, GERHARD、GEISLER, JOERG-PETER

  DOI：——

  日期：——