7-benzyloxy-5(S)-methyl-hept-1-ene | 175170-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-benzyloxy-5(S)-methyl-hept-1-ene
• 英文别名: (S)-(((3-methylhept-6-en-1-yl)oxy)methyl)benzene；((S)-3-methyl-hept-6-enyloxymethyl)-benzene；[(3S)-3-methylhept-6-enoxy]methylbenzene
• CAS: 175170-59-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: MHGMJZRTJZVECA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-5(S)-methyl-hept-1-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (S)-1-bromo-3-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第256部分：5,11-二甲基戊烷的四种立体异构体的合成，这是雄性马勒洛勒菌（L.）的一种新的性信息素成分，具有高立体化学纯度，这是通过对5,11的八个立体异构体进行衍生化-HPLC分析确定的-二甲基-8-十五烷醇

  摘要：

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.107
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 7-benzyloxy-5(S)-methyl-hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性 Rh(III) 茚基催化剂对未活化末端烯烃进行对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  手性氮丙啶是天然产物和各种靶分子中发现的重要结构基序。它们可作为合成手性胺的通用结构单元。虽然催化剂设计的进步使得活性烯烃的对映选择性氮丙啶化的稳健方法成为可能，但简单且丰富的烷基取代烯烃提出了重大挑战。在这项工作中，我们介绍了一种利用平面手性铑茚基催化剂来促进未活化烯烃的对映选择性氮丙啶化的新方法。这种转化表现出显着程度的官能团耐受性，并表现出优异的化学选择性，有利于未活化的烯烃而不是活化的烯烃，从而产生各种对映体富集的高价值手性氮丙啶。计算研究揭示了逐步的氮丙啶化机制，其中烯烃迁移插入起着核心作用。该过程导致形成有张力的四元金属环，并充当整个反应中的对映体和速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10637

文献信息

• Total Synthesis of Isofregenedadiol
  作者：Suresh E. Kurhade、Abbas I. Sanchawala、Velayutham Ravikumar、Debnath Bhuniya、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol201336x

  日期：2011.7.15

  The first total synthesis of isofregenedadiol, a bicyclic diterpene isolated from H. Viscosum, is reported starting from a d-(−)-pantolactone chiral pool. A one-pot quadruple reaction sequence comprising an enyne ring-closing metathesis/cross-metathesis/Diels–Alder/aromatization for the construction of a target skeleton is the highlight of the present synthesis.

  据报道，从d -（-）-泛内酯手性库开始，首次从异粘菌中分离出双环二萜异丁烯二酚。一锅四联反应序列包括烯环闭合复分解/交叉复分解/ Diels-Alder /芳香化反应，用于构建目标骨架，是本合成的重点。
• A practical synthesis of 3(S)-methyl-heptanoic acid from (S)-citronellol
  作者：Ralph Breitenbach、Charles K.-F. Chiu、Stephen S. Massett、Morgan Meltz、C.William Murtiashaw、Susan L. Pezzullo、Thomas Staigers

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00026-2

  日期：1996.2

  Chiral 3-methyl-heptanoic acid is readily accessible by functional group manipulation of optically active citronellol. In principle, this approach is general and could be applied to the synthesis of chiral 3-methyl-alkanoic acids seven carbon atoms in length and longer.
• Pheromone synthesis. Part 256: Synthesis of the four stereoisomers of 5,11-dimethylpentacosane, a new sex pheromone component of the male Galleria mellonella (L.), with high stereochemical purities as determined by the derivatization-HPLC analysis of the eight stereoisomers of 5,11-dimethyl-8-pentacosanol
  作者：Kenji Mori、Kazuaki Akasaka

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.107

  日期：2015.6

  All the four stereoisomers of 5,11-dimethylpentacosane (>96.8% purity) were synthesized via the stereoisomers of 5,11-dimethyl-8-pentacosanol, whose stereoisomeric compositions could be determined precisely by their low temperature HPLC analysis after derivatization. 5,11-Dimethyl-8-pentacosanol was prepared by a Grignard reaction between 3-methylheptylmagnesium bromide and 4-methyloctadecanal, both

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。
• Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes Using a Planar Chiral Rh(III) Indenyl Catalyst
  作者：Patrick Gross、Hoyoung Im、David Laws、Bohyun Park、Mu-Hyun Baik、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/jacs.3c10637

  日期：2024.1.17

  approach utilizing a planar chiral rhodium indenyl catalyst to facilitate the enantioselective aziridination of unactivated alkenes. This transformation exhibits a remarkable degree of functional group tolerance and displays excellent chemoselectivity favoring unactivated alkenes over their activated counterparts, delivering a wide range of enantioenriched high-value chiral aziridines. Computational

  手性氮丙啶是天然产物和各种靶分子中发现的重要结构基序。它们可作为合成手性胺的通用结构单元。虽然催化剂设计的进步使得活性烯烃的对映选择性氮丙啶化的稳健方法成为可能，但简单且丰富的烷基取代烯烃提出了重大挑战。在这项工作中，我们介绍了一种利用平面手性铑茚基催化剂来促进未活化烯烃的对映选择性氮丙啶化的新方法。这种转化表现出显着程度的官能团耐受性，并表现出优异的化学选择性，有利于未活化的烯烃而不是活化的烯烃，从而产生各种对映体富集的高价值手性氮丙啶。计算研究揭示了逐步的氮丙啶化机制，其中烯烃迁移插入起着核心作用。该过程导致形成有张力的四元金属环，并充当整个反应中的对映体和速率决定步骤。