benzyl ether of 3(S),7-dimethyloctane-1,6-(R,S)-7-triol | 138524-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ether of 3(S),7-dimethyloctane-1,6-(R,S)-7-triol
• 英文别名: (3RS,6S)-8-benzyloxy-2,6-dimethyloctane-2,3-diol；(6S)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethyloctane-2,3-diol；(6S)-2,6-dimethyl-8-phenylmethoxyoctane-2,3-diol
• CAS: 138524-36-4；138524-42-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: NJRDIELQHYUDCO-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ether of 3(S),7-dimethyloctane-1,6-(R,S)-7-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 periodic acid dihydrate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (S)-1-bromo-3-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第256部分：5,11-二甲基戊烷的四种立体异构体的合成，这是雄性马勒洛勒菌（L.）的一种新的性信息素成分，具有高立体化学纯度，这是通过对5,11的八个立体异构体进行衍生化-HPLC分析确定的-二甲基-8-十五烷醇

  摘要：

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.107
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 benzyl ether of 3(S),7-dimethyloctane-1,6-(R,S)-7-triol
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第256部分：5,11-二甲基戊烷的四种立体异构体的合成，这是雄性马勒洛勒菌（L.）的一种新的性信息素成分，具有高立体化学纯度，这是通过对5,11的八个立体异构体进行衍生化-HPLC分析确定的-二甲基-8-十五烷醇

  摘要：

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.107

文献信息

• Methylene Acetal Formation from 1,2- and 1,3-Diols Using an <i>O</i>,<i>S</i>-Acetal, 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin, and BHT
  作者：Tomohiro Maegawa、Yasuyuki Koutani、Kazuki Otake、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo4000256

  日期：2013.4.5

  A mild and efficient method for formation of methylene acetals from 1,2- and 1,3-diols using methoxymethylphenylsulfide, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH), and dibutylhydroxytoluene (BHT) is described. The use of BHT in this process suppresses side reactions and enables high-yielding formation of methylene acetals of various diols, including carbohydrate-type substrates.

  描述了使用甲氧基甲基苯硫醚，1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBDMH）和二丁基羟基甲苯（BHT）由1,2-和1,3-二醇形成亚甲基缩醛的温和有效方法。在该方法中使用BHT可抑制副反应，并能高产形成各种二醇（包括碳水化合物型底物）的亚甲基缩醛。
• Stereoselective synthesis of a dolichol-like octaprenol (S)-WT3C3SOH
  作者：N. Ya. Grigor'eva、O. A. Pinsker、E. D. Daeva、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00963502

  日期：1991.10

  In accordance with the previously developed block method of constructing polyprenol molecules, a new stereospecific synthesis was carried out of their natural representative WT3C2OH, which was then converted in nine steps into the above chiral octaprenol. At the same time the synthesis of the racemate of the latter has been improved.
• Pheromone synthesis. Part 256: Synthesis of the four stereoisomers of 5,11-dimethylpentacosane, a new sex pheromone component of the male Galleria mellonella (L.), with high stereochemical purities as determined by the derivatization-HPLC analysis of the eight stereoisomers of 5,11-dimethyl-8-pentacosanol
  作者：Kenji Mori、Kazuaki Akasaka

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.107

  日期：2015.6

  All the four stereoisomers of 5,11-dimethylpentacosane (>96.8% purity) were synthesized via the stereoisomers of 5,11-dimethyl-8-pentacosanol, whose stereoisomeric compositions could be determined precisely by their low temperature HPLC analysis after derivatization. 5,11-Dimethyl-8-pentacosanol was prepared by a Grignard reaction between 3-methylheptylmagnesium bromide and 4-methyloctadecanal, both

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。