[(2'S,4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-yl] diethyl phosphate | 134823-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2'S,4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-yl] diethyl phosphate
• CAS: 134823-71-5
• 化学式: C₁₉H₃₃O₆P
• 分子量: 388.441
• InChiKey: KZOUNGWUWLXOPZ-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2'S,4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-yl] diethyl phosphate 在 叔丁基过氧化氢 、 六羰基铬 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到diethyl ((6S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-3-oxo-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Chemobiological transformations of octalone and hydrindenone derivatives

  摘要：

  Examples are given for allylic hydroxylations with Rhizopus arrhizus ATCC 11145. Chemical allylic hydroxylations are compared with microbiological ones. Stereoselective lipase-catalyzed hydrolyses are used efficiently.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85563-0
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-ol 、 氯磷酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 [(2'S,4'aS)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-yl] diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  其他八醇衍生物的微生物羟基化

  摘要：

  即使存在取代基，例如乙酸盐，磷酸盐，游离酮或二氧戊环，但不存在苄基的情况下，辛醇衍生物的烯丙基羟基化也能以高至优异的产率进行。t-Bu醚的Me基之一可以被羟基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85019-2