(4S,5R,6R,7S)-5,7-dimethyl-4,6-bis[tris(trimethylsilyl)silyloxy]nonan-2-one | 1616730-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R,6R,7S)-5,7-dimethyl-4,6-bis[tris(trimethylsilyl)silyloxy]nonan-2-one
• CAS: 1616730-49-4
• 化学式: C₂₉H₇₄O₃Si₈
• 分子量: 695.589
• InChiKey: JJJHKIDNCVCXJR-ODZKJMSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R,7S)-5,7-dimethyl-4,6-bis[tris(trimethylsilyl)silyloxy]nonan-2-one 在 氯代二环己基硼烷 、 氢氟酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 C₁₄H₂₆O₄
  参考文献：
  名称：

  基于“超级甲硅烷基”定向羟醛反应的阿维菌素立体发散方法

  摘要：

  描述了阿维菌素的 spiroketal 片段的立体发散方法。该策略利用由三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基“超级甲硅烷基”基团引导的一系列三个羟醛反应。该策略的核心是可以控制每个羟醛反应以允许以高立体选择性获得任一非对映异构体，从而沿相同的线性骨架提供 16 个立体异构体。羟醛产物可以转化为螺酮，包括阿维菌素 A1a 全合成的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol501327g
• 作为产物：
  描述：

  在 dimethyl aluminum triflimide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R,7S)-5,7-dimethyl-4,6-bis[tris(trimethylsilyl)silyloxy]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  控制立体化学在聚酮化合物合成：1,3-与1,2-不对称诱导在甲基酮醇醛增补β超甲硅烷氧基醛†

  摘要：

  描述了将甲基酮醛醇缩合至β-甲硅烷氧基和α-甲基β-甲硅烷氧基醛。仔细控制机械上不同的羟醛反应可利用1,2-和1,3-不对称诱导，选择性地形成顺式和反式羟醛加合物，并具有出色的非对映控制性。实验和理论研究为控制非对映选择性的因素提供了见识。

  DOI：

  10.1039/c3sc51183a