(R)-[(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)sulfonyl]benzene | 110109-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-[(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)sulfonyl]benzene
• CAS: 110109-85-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: ABCXRUQFGDQQGS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)sulfonyl]benzene 在 三乙基硅烷 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3,7-dimethyl-1-phenylsulfonyloctane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of farnesol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88051-0
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2,6-二甲基-2-辛烯 、 sodium benzenesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-[(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2 R ,8′ S ,3′ E )-δ-tocodienol, a tocoflexol family member designed to have a superior pharmacokinetic profile compared to δ-tocotrienol

  摘要：

  A group of side chain partially saturated tocotrienol analogues, namely tocoflexols, have been previously designed in an effort to improve the pharmacokinetic properties of tocotrienols. (2R,8'S,3'E)-delta-Tocodienol (1) was predicted to be a high value tocoflexol for further pharmacological evaluation. We now report here an efficient eight-step synthetic route to compound 1 utilizing naturally-occurring delta-tocotrienol as a starting material (24% total yield). The key step in the synthesis is oxidative olefin cleavage of s-tocotrienol to afford the chroman core of 1 with retention of chirality at the C-2 stereocenter. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.028