2-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde | 224578-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 224578-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: OWGOTBMSGNHERR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis-sulfonamide 、 (R,R)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis-sulfonamide 、 pH 7 buffer 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(2R,6R)-6-[(2R,4R,6R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxymethyl-oxazol-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  朝向作为C phorboxazole A.立体选择性合成的合成研究3 C 19和C 20 C 32个亚基

  摘要：

  描述了立体控制的两个片段的合成，所述两个片段包含邻苯二酚A的大环核心。的C 3 C 19双-吡喃段制备利用从纯手性allylstannanes随后通过立体选择性环化对映体选择性反复烯丙基化。C 20＝C 32片段的五取代四氢吡喃是通过甲氧基甲基醚衍生物的分子内立体选择性阳离子环化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00209-9
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-phenylethenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 生成 2-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  phorboxazoles的合成方法– C20–C32中央核的合成

  摘要：

  从甲基丙烯醛以17个步骤（最长的线性序列）详细描述了佛波唑支架（包括非大环恶唑）的C20–C32中央核的对映体特异性合成，总产率为7.8％。所有的立构中心都是通过一个单一的Evans醛醇缩合反应进行的，最终化合物经过适当官能化处理，可以进一步精制天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.009

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A Exploiting the Petasis−Ferrier Rearrangement
  作者：Amos B. Smith、Kevin P. Minbiole、Patrick R. Verhoest、Michael Schelhaas

  DOI：10.1021/ja011604l

  日期：2001.11.1

  convergent, stereocontrolled total synthesis of the potent antiproliferative agent (+)-phorboxazole A (1) has been achieved. Highlights of the synthesis include: modified Petasis-Ferrier rearrangements for assembly of both the C(11-15) and C(22-26) cis-tetrahydropyran rings; extension of the Julia olefination to the synthesis of enol ethers; the design, synthesis, and application of a novel bifunctional

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。
• Phorboxazole compounds and methods of their preparation
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US07485631B2

  公开（公告）日：2009-02-03

  Novel macrolactone compounds, their methods of preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the macrolactone compounds may be useful, inter alia, for treating various cancers, inducing apoptosis in malignant cells, or inhibiting cancer cell division.

  新型大环内酯化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些药物的药用方法被披露。在某些实施例中，这些大环内酯化合物可能有助于治疗各种癌症，诱导恶性细胞凋亡，或抑制癌细胞分裂。
• (+)-Phorboxazole A Synthetic Studies. A Highly Convergent, Second Generation Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A
  作者：Amos B. Smith、Thomas M. Razler、Jeffrey P. Ciavarri、Tomoyasu Hirose、Tomoyasu Ishikawa

  DOI：10.1021/ol051584i

  日期：2005.9.1

  [structure: see text] A second generation total synthesis of the potent antitumor agent (+)-phorboxazole A (1) has been achieved. The cornerstone of this approach comprises a more convergent strategy, involving late-stage Stille union of a fully elaborated C(1-28) macrocycle with a C(29-46) side chain. The second generation synthesis entails the longest linear sequence of 24 steps, with an overall

  [结构：见正文]已经实现了有效的抗肿瘤药（+）-佛洛他唑A（1）的第二代全合成。这种方法的基石包括一个更趋于收敛的策略，其中包括一个完全精巧的C（1-28）大环与一个C（29-46）侧链的后期Stille并集。第二代合成需要24个步骤的最长线性序列，总产率为4.2％。
• Phorboxazole Synthetic Studies. 1. Construction of a C(3−19) Subtarget Exploiting an Extension of the Petasis−Ferrier Rearrangement
  作者：Amos B. Smith、Patrick R. Verhoest、Kevin P. Minbiole、John J. Lim

  DOI：10.1021/ol990830l

  日期：1999.9.1

  text] In this, the first of two letters, we outline our overall strategy for the total synthesis of phorboxazoles A (1) and B (2), rare oxazole-containing macrolides possessing extraordinary antimitotic activity, and describe the assembly of a C(3-19) subtarget (-)-5 for the total synthesis of phorboxazole A. The synthesis of (-)-5 was achieved in 15 linear steps (12% overall yield), exploiting a modification

  [公式：参见文字]在此，两个字母的第一个，我们概述了总合成佛波唑A（1）和B（2），具有罕见抗有丝分裂活性的稀有含恶唑大环内酯的总体策略，并描述了组装过程C（3-19）子目标（-）-5的总合成佛波唑A。（-）-5的合成是通过15线性步骤（总产率为12％）实现的，利用了Petasis-进行载体重排以构建C（11-15）顺式四氢吡喃。事实证明，二甲基氯化铝（Me2AlCl）是Petasis-Ferrier重排的首选路易斯酸。
• [EN] HEMI-PHORBOXAZOLE A DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'HÉMI-PHORBOXAZOLE A ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2011011665A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention is directed to hemi phorboxazole A: and its stereoisomers, as well as derivatives of hemi phorboxazole A of formula I: wherein ring A is aryl or a 5- or 6-membered heteroaryl optionally substituted with one or more of halogen, -OH, or -C1-6alkyl; and R is-CN, a 5- or 6-membered heteroaryl, or halogen; and the pharmaceutically acceptable salt forms thereof, in addition to methods of using these compounds.

  本发明涉及半磷酸酯A及其立体异构体，以及公式I中的半磷酸酯A的衍生物：其中环A是芳基或5-或6-成员杂芳基，可以选择地被一个或多个卤素，-OH或-C1-6烷基取代；R是-CN，5-或6-成员杂芳基，或卤素；以及其药用盐形式，以及使用这些化合物的方法。