4-(Dibromomethylene)cyclohexanone | 335370-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Dibromomethylene)cyclohexanone
• 英文别名: 4-(dibromomethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 335370-77-9
• 化学式: C₇H₈Br₂O
• 分子量: 267.948
• InChiKey: SRNRRBXXXKOJHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 、 4-(Dibromomethylene)cyclohexanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到4-{1,5-bis[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,4-diyn-3-ylidene}cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  具有 TCAQ（11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷）和其他双氰基乙烯基受体的新型推拉发色团

  摘要：

  据报道，具有 NMe2 供体和 C=C(CN)2 受体部分的稳定、高度着色的推挽式发色团，在 UV/Vis 光谱中具有强烈的分子内电荷转移 (CT) 带。在制备醌型推拉系统 2 的尝试中，获得了带有中心环己烯间隔基的生色团 10 和 11，并通过 X 射线分析对其进行了表征。一系列供体取代的 TCAQ（11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane）衍生物被合成，使用适当官能化的蒽醌和丙二腈之间的 Knoevenagel 缩合，由 Lehnert 试剂（TiCl4/吡啶）介导，作为关键步骤。当将这种转化应用于炔基化蒽醌时，观察到 HCl 添加到三键上。通过循环伏安法 (CV) 和转盘伏安法 (RDV) 进行的电化学研究表明，将供体取代基引入 25、26 和 31 的 TCAQ 核心会将第一还原电位转移到更负的值，而带有胍部分的发色团 (27

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700970
• 作为产物：
  描述：

  4-(dibromomethylene)cyclohexanone ethylene ketal 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-(Dibromomethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  具有 TCAQ（11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷）和其他双氰基乙烯基受体的新型推拉发色团

  摘要：

  据报道，具有 NMe2 供体和 C=C(CN)2 受体部分的稳定、高度着色的推挽式发色团，在 UV/Vis 光谱中具有强烈的分子内电荷转移 (CT) 带。在制备醌型推拉系统 2 的尝试中，获得了带有中心环己烯间隔基的生色团 10 和 11，并通过 X 射线分析对其进行了表征。一系列供体取代的 TCAQ（11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane）衍生物被合成，使用适当官能化的蒽醌和丙二腈之间的 Knoevenagel 缩合，由 Lehnert 试剂（TiCl4/吡啶）介导，作为关键步骤。当将这种转化应用于炔基化蒽醌时，观察到 HCl 添加到三键上。通过循环伏安法 (CV) 和转盘伏安法 (RDV) 进行的电化学研究表明，将供体取代基引入 25、26 和 31 的 TCAQ 核心会将第一还原电位转移到更负的值，而带有胍部分的发色团 (27

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700970

文献信息

• Suzuki Arylation of 1,1-Dibromo-1-alkenes: Synthesis of Tetra-substituted Alkenes
  作者：Annette Bauer、Michael W. Miller、Susan F. Vice、Stuart W. McCombie

  DOI：10.1055/s-2001-10776

  日期：——

  1,1-Dibromo-1-alkenes were coupled with a variety of aryl boronic acids using Suzuki conditions (PdCl2(PPh3)2/Na2CO3/THF-H2O or DME-H2O/65-90 °C). The 1,1-dibromo-1-alkenes were prepared from ketones, and thus, the overall process furnished tetra-substituted alkenes in a very efficient manner.

  利用铃木条件（PdCl2(PPh3)2/Na2CO3/THF-H2O 或 DME- /65-90°C）将 1,1-二溴-1-烯与多种芳基硼酸偶联。1,1-二溴-1-烯是从酮中制备出来的，因此，整个过程以非常高效的方式生成了四取代烯。