<2(S),3(R),4Z>-2-tetracosanamido-4-octadecene-1,3-diol | 105089-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2(S),3(R),4Z>-2-tetracosanamido-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: N-tetracosanoyl-4-Z-D-erythro-sphingenine；(2(S),3(R),4Z)-2-tetracosanamido-4-octadecene-1,3-diol
• CAS: 105089-23-4
• 化学式: C₄₂H₈₃NO₃
• 分子量: 650.126
• InChiKey: ZJVVOYPTFQEGPH-LTENQPRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.68
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2(S),3(R),4Z>-2-tetracosanamido-4-octadecene-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Benzoic acid (Z)-(R)-1-((S)-1-tetracosanoylamino-2-trityloxy-ethyl)-hexadec-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖高度立体选择性地合成2（S），3（R），4E-和2（S），3（R），4Z-N-十四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要从1,2：5,6-di-O-异亚丙基-α-开始，分十步完成了4-E-和4-Z-d-赤型神经酰胺的合成，总产率约为20-30％。 d-葡萄糖呋喃糖。使用E-和Z-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-十四叉基-α-d-木呋喃糖作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84010-1
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 苯基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 <2(S),3(R),4Z>-2-tetracosanamido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从单-O-异亚丙基-d-木糖或-d-半乳糖制备d-赤型-鞘氨醇及其相关化合物的新途径

  摘要：

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84009-5

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of 2(S), 3(R), 4E- and 2(S), 3(R), 4Z-N-tetracosanoylsphingenine from d-glucose
  作者：Katsuya Koike、Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84010-1

  日期：1986.12

  Abstract The synthesis of 4-E- and 4-Z- d -erythro-ceramide was achieved in 10 steps in ∼20–30% overall yield, starting from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α- d -glucofuranose. E- and Z-5-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-tetradecylidene-α- d -xylofuranose were used as key intermediates.

  摘要从1,2：5,6-di-O-异亚丙基-α-开始，分十步完成了4-E-和4-Z-d-赤型神经酰胺的合成，总产率约为20-30％。 d-葡萄糖呋喃糖。使用E-和Z-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-十四叉基-α-d-木呋喃糖作为关键中间体。
• A novel route to d-erythro-sphingosine and related compounds from mono-O-isopropylidene-d-xylose or -d- galactose
  作者：Makoto Kiso、Akemi Nakamura、Yoshimi Tomita、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84009-5

  日期：1986.12

  Abstract An efficient synthesis of d - erythro -sphingosine and -ceramide from d -xylose or d -galactose is described. A mixture of 2,4- O -isopropylidene- d -threose and its formate, which is available in one step from 3,5- O -isopropylidene- d -xylofuranose or 4,6- O -isopropylidene- d -galactopyranose, was subjected to the Wittig alkenation with triphenylphosphonio-tetra- and -hexa-decylid. The

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。