1,1-二氟-4-甲基-3-戊烯膦酸二乙酯 | 118439-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1-二氟-4-甲基-3-戊烯膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 1,1-difluorobut-3-methyl-3-enylphophonate
• 英文别名: diethyl 1,1-difluoro-4-methyl-3-pentenephosphonate；5-Diethoxyphosphoryl-5,5-difluoro-2-methylpent-2-ene
• CAS: 118439-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₉F₂O₃P
• 分子量: 256.23
• InChiKey: ACQOYUWYBZOAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氟-4-甲基-3-戊烯膦酸二乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2 - C-甲基赤藓糖醇磷酸酯作为人病原体IspD的底物和抑制剂的氟烷基膦酰基类似物的合成和评价

  摘要：

  靶向细胞壁，蛋白质，核苷酸和叶酸合成以外的基本细菌过程，有望揭示出新的抗微生物剂并扩大可用于联合疗法的潜在药物。异戊二烯前体，异戊烯基二磷酸酯（IDP）和二甲基烯丙基二磷酸酯（DMADP）的合成对所有生物至关重要。然而，人类使用甲羟戊酸途径生产IDP / DMADP，而许多病原体，包括恶性疟原虫和结核分枝杆菌，请使用正交磷酸甲基赤藓糖醇（MEP）途径。为了开发新型抗微生物剂，我们设计和合成了一系列MEP的膦酰基类似物，并评估了它们与IspD相互作用的能力，既可以作为天然反应的抑制剂，又可以作为抗代谢物的替代底物，可以通过酶处理形成稳定的膦酰基类似物，例如下游MEP途径中间体的潜在抑制剂。在该化合物系列中，小号-monofluoro MEP类似物显示针对最有效的抑制活性大肠杆菌ISPD并且是两者的最佳基板的大肠杆菌和恶性疟原虫ISPD直向同源物与ķ米接近大肠杆菌酶的天然底物。这项工作代表了开

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00686
• 作为产物：
  描述：

  二乙基[二氟(三甲基硅烷基)甲基]膦酸酯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 copper(I) thiocyanate 、 cesium fluoride 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到1,1-二氟-4-甲基-3-戊烯膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜介导的CF2PO（OEt）2图案的引入：范围和局限性

  摘要：

  在本文中，报告了访问包含CF 2 PO（OEt）2的分子的一般程序。试剂CuCF 2 PO（OEt）2可以通过简单的协议访问，并且可以对多种底物进行功能化。该方法允许在室温下将芳基重氮盐以及芳基，杂芳基，乙烯基和炔基碘鎓盐转化为相应的氟化分子。进行了机理研究，以更好地了解反应途径。在相似的条件下，乙烯基和芳基碘化物，烯丙基卤化物和苄基溴化物也被官能化，并且研究了反应的范围和局限性。最后，该程序扩展到二硫化物，以提供新的SCF 2通道含PO（OEt）2的分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201703542

文献信息

• Fluorine in enzyme Chemistry: Part 1. Synthesis of difluoromethylenephosphonate derivatives as phosphate mimics
  作者：R.D. Chambers、R. Jaouhari、D. O'Hagan

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83944-5

  日期：1989.8

  Diethyl difluoromethylphosphonylcadmium bromide reacts with allyl and benzyl halides in THF to give the corresponding difluoromethylenephosphonate derivatives. The reaction with allyl bromide affords a versatile synthetic intermediate which undergoes a variety of synthetic transformations and therefore becomes a key compound in the preparation of elaborated difluoromethylenephosphonates of biological

  二乙基二氟甲基膦酰基溴化镉与烯丙基和苄基卤化物在THF中反应，生成相应的二氟亚甲基膦酸酯衍生物。与烯丙基溴的反应提供了一种通用的合成中间体，该中间体经历了各种合成转化，因此成为制备具有生物学意义的精制二氟亚甲基膦酸酯的关键化合物。
• Allylations of [(diethoxyphosphinyl)difluoromethyl]zinc bromide as a convenient route to 1,1-difluoro-3-alkenephosphonates
  作者：Donald J. Burton、Lee G. Sprague

  DOI：10.1021/jo00264a021

  日期：1989.2
• BURTON, DONALD J.;SPRAGUE, LEE G., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 613-617
  作者：BURTON, DONALD J.、SPRAGUE, LEE G.

  DOI：——

  日期：——