2-(2-methoxy-6a,7-dihydro-6H,13H-pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindol-14-yl)ethylamine | 1062478-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxy-6a,7-dihydro-6H,13H-pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindol-14-yl)ethylamine
• CAS: 1062478-71-0
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O
• 分子量: 333.433
• InChiKey: GDNCEVKGVTVIPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-6a,7-dihydro-6H,13H-pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindol-14-yl)ethylamine 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到N-[2-(7-methoxy-3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-4(9),5,7,10,14,16,18-heptaen-10-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  五环6a，7-二氢二吲哚和2,3-二氢二吲哚衍生物作为新型褪黑素能配体的合成及药理评价。

  摘要：

  描述了设计为褪黑激素受体配体的新型褪黑激素类似物3a和4a-c的合成。在新合成的配体中，2-（（S）-2-羟甲基吲哚-1-基甲基）-褪黑激素4b对MT（1）受体（K（i）= 9.8 nM）和MT（2）亚型显示出最高亲和力（K（i）= 7.8 nM），而刚性五环配体3对MT（2）受体亚型表现出最高选择性（MT（1）的K（i）= 319.3 nM，K（i）= 65.2 nM MT（2））。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.012
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxy-6a,7-dihydro-6H,13H-pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindol-14-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(2-methoxy-6a,7-dihydro-6H,13H-pyrazino[1,2-a;4,5-a']diindol-14-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  五环6a，7-二氢二吲哚和2,3-二氢二吲哚衍生物作为新型褪黑素能配体的合成及药理评价。

  摘要：

  描述了设计为褪黑激素受体配体的新型褪黑激素类似物3a和4a-c的合成。在新合成的配体中，2-（（S）-2-羟甲基吲哚-1-基甲基）-褪黑激素4b对MT（1）受体（K（i）= 9.8 nM）和MT（2）亚型显示出最高亲和力（K（i）= 7.8 nM），而刚性五环配体3对MT（2）受体亚型表现出最高选择性（MT（1）的K（i）= 319.3 nM，K（i）= 65.2 nM MT（2））。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.012