methyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 14686-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Methyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropyliden-α-L-rhamnopyranosid；[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 14686-86-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: SGRPWWOCDCIQKA-RTCAKPBESA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以44%的产率得到methyl 4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过实验和计算方法研究吡喃糖苷中的酰基迁移。

  摘要：

  酰基迁移影响所有含有游离羟基的酰化有机化合物，特别是碳水化合物的合成、分离、操作和纯化。虽然已经报道了一些关于不同缓冲液中迁移现象的孤立研究，但缺乏对类似条件下不同单糖整体迁移过程的全面了解。在这里，我们结合实验、动力学和理论工具，使用五种不同的酰基研究了不同单糖中的酰基迁移。结果表明，单糖中的异头构型与其他羟基的相对构型和迁移酰基的性质一起对迁移速率有重大影响。全机械模型，基于计算，

  DOI：

  10.1002/chem.202200499
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  固定在二氧化硅上的硫酸：糖衍生物一锅缩醛乙酰化的有效促进剂

  摘要：

  固定在硅胶上的硫酸已被用作一种高效，安全的替代促进剂，用于使用化学计量试剂进行糖苷的缩醛化和随后的乙酰化，而无需进行后处理。已经从各种类型的O-和S-糖苷以优异的产率实现了不同类型的过-O-乙酰化缩醛/缩酮的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.118

文献信息

• Dibromination of benzyloxy-groups: Glycosyl bromides from benzyl glycosides
  作者：P.M. Collins、P. Premaratne、A. Manro、A. Hussain

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80784-x

  日期：1989.1

  derivatives with bromotrichloromethane and ultraviolet light rapidly gives α-bromobenzyloxy sugars. On further irradiation α,α-dibromobenzyloxy derivatives are formed from benzyl sugar ethers, whereas glycosyl bromides are produced from benzyl furanosides and pyranosides.

  用溴代三氯甲烷和紫外线将糖衍生物中的苄氧基溴化，可快速制得α-溴苄氧基糖。在进一步辐射下，由苄基糖醚形成α，α-二溴苄氧基衍生物，而由苄基呋喃糖苷和吡喃糖苷生产糖基溴化物。
• One-pot acetalation–acetylation of sugar derivatives employing perchloric acid immobilised on silica
  作者：Balaram Mukhopadhyay、David A. Russell、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2005.02.012

  日期：2005.5

  Perchloric acid immobilised on silica gel has been used as an efficient promoter for per-O-acetylation, and acetalation and subsequent O-acetylation of glycosides and thioglycosides in one-pot using stoichiometric reagents.

  固定在硅胶上的高氯酸已被用作一种高效的促进剂，用于使用化学计量试剂在一锅中进行过O-乙酰化，糖苷和硫代糖苷的缩醛化以及随后的O-乙酰化。
• Photoreduction des esters car☐yliques dans l'hexamethylphosphortriamide (HMPT)
  作者：C. Portella、H. Deshayes、J.P. Pete、D. Scholler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88794-9

  日期：1984.1

  Use of HMPT as solvent in photochemistry allows efficient photoreductions. Alkyl esters and especially non absorbing alkyl acetates are photoreduced in excellent yields into alkanes. In the latter case, a protonating agent is necessary. Numerous examples illustrate the generality and convenience of the reaction. This photoreduction involves an electron transfer from HMPT to ester.

  在光化学中使用HMPT作为溶剂可实现有效的光还原。烷基酯，尤其是不吸收性的乙酸烷基酯，以优异的产率被光还原成烷烃。在后一种情况下，质子化剂是必要的。许多例子说明了该反应的一般性和便利性。这种光还原涉及电子从HMPT转移到酯。
• Easy Access to<scp>L</scp>-Mannosides and<scp>L</scp>-Galactosides by Using CH Activation of the Corresponding 6-Deoxysugars
  作者：Tobias Gylling Frihed、Mads Heuckendorff、Christian Marcus Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/anie.201206880

  日期：2012.12.3

  Rare sugars by CH activation: The title compounds have been prepared from the corresponding 6‐deoxysugars by an intramolecular CH activation in high yields. Diethyl silane is attached to the 4‐OH group followed by formation of a SiC bond; both transformations are catalyzed by iridium in a one‐pot fashion. The subsequent Fleming–Tamao oxidation provided the L‐sugars.

  稀有糖由CH活化：已经从由分子内C中的相应的6-脱氧糖制备标题化合物 ħ激活以高收率。将二乙基硅烷连接至4-OH基团，然后形成SiC键；铱以一种一锅法的方式催化了这两种转化。随后的弗莱明-塔莫氧化产生了L型糖。
• Ashton, Peter R.; Brown, Christopher L.; Menzer, Stephan, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 5, p. 580 - 591
  作者：Ashton, Peter R.、Brown, Christopher L.、Menzer, Stephan、Nepogodiev, Sergey A.、Stoddart, J. Fraser、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——