(3',5'-di-O-(p-toluoyl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-[2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl] ketone | 866757-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3',5'-di-O-(p-toluoyl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-[2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl] ketone
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoyl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 866757-06-4
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₈
• 分子量: 573.643
• InChiKey: OTSWWGMKXXEUKM-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3',5'-di-O-(p-toluoyl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-[2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl] ketone 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-amino-4-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  旨在与天然DNA参与三链体形成的C-核苷的合成：DNA中A：T碱基对的特异性识别

  摘要：

  先前我们已经描述了一种基于2-氨基喹啉和基于2-氨基喹唑啉的C-脱氧核苷（TRIPsides）的系统，该系统设计为掺入可以通过Hoogsteen碱基配对与任何天然DNA序列在大沟中特异性结合的寡聚体。相对于它们结合的Watson-Crick碱基对目标，这四个TRIPside被称为antiGC，antiCG，antiTA和antiAT。已经制备，表征并显示了前三个TRIPsides，形成了稳定的和序列特异性的三链体。在本研究中，我们描述了两种分子的制备，即2-氨基-4-（2'-脱氧-β - d-核呋喃糖基）喹唑啉（7）和2-氨基-6-氟-4-（2'-脱氧-β - d-呋喃核糖基）喹啉（14），可以用作剩余的antiAT TRIPside。制备了7和14的亚磷酰胺，但是只有后者被成功地掺入了DNA寡聚体中。使用紫外可见熔解实验可证明，该实验在生理pH值下与A：T碱基对形成了14个序列特异性分子内三联体。

  DOI：

  10.1021/jo0511445
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolane-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium ⁽⁰⁾ 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3',5'-di-O-(p-toluoyl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-[2-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl] ketone
  参考文献：
  名称：

  旨在与天然DNA参与三链体形成的C-核苷的合成：DNA中A：T碱基对的特异性识别

  摘要：

  先前我们已经描述了一种基于2-氨基喹啉和基于2-氨基喹唑啉的C-脱氧核苷（TRIPsides）的系统，该系统设计为掺入可以通过Hoogsteen碱基配对与任何天然DNA序列在大沟中特异性结合的寡聚体。相对于它们结合的Watson-Crick碱基对目标，这四个TRIPside被称为antiGC，antiCG，antiTA和antiAT。已经制备，表征并显示了前三个TRIPsides，形成了稳定的和序列特异性的三链体。在本研究中，我们描述了两种分子的制备，即2-氨基-4-（2'-脱氧-β - d-核呋喃糖基）喹唑啉（7）和2-氨基-6-氟-4-（2'-脱氧-β - d-呋喃核糖基）喹啉（14），可以用作剩余的antiAT TRIPside。制备了7和14的亚磷酰胺，但是只有后者被成功地掺入了DNA寡聚体中。使用紫外可见熔解实验可证明，该实验在生理pH值下与A：T碱基对形成了14个序列特异性分子内三联体。

  DOI：

  10.1021/jo0511445