2-Methylimino-1,3-dithiolan | 1630-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-Methylimino-1,3-dithiolan
• 英文别名: 2-(methylimino)-1,3-dithiolane；[1,3]dithiolan-2-ylidene-methyl-amine；Methanamine, N-1,3-dithiolan-2-ylidene-；N-methyl-1,3-dithiolan-2-imine
• CAS: 1630-99-5
• 化学式: C₄H₇NS₂
• 分子量: 133.238
• InChiKey: HNMNUKSODUKBLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylimino-1,3-dithiolan 生成 3-甲基噻唑啉-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  各种硫酮化合物与环氧化物的反应。C=S键转变为C=O的新方法

  摘要：

  在三乙胺或三氟化硼醚合物作为催化剂存在下，研究了环氧丙烷 (PO) 与各种含有两个 α-杂原子的硫酮化合物（包括二硫代氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、三硫代碳酸酯和硫脲）及其环状类似物的反应。发现这些硫酮化合物中的大多数在 170-180°C 下与 PO 反应，以良好的产率提供相应的单一化合物。这种类型的反应可能为硫酮化合物中的 C=S 键转化为 C=O 键提供了一种新方法。三氟化硼醚合物作为催化剂似乎比三乙胺更有效。提出了涉及 PO 初始环加成到 C=S 键，然后消除硫化丙烯的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.168
• 作为产物：
  描述：

  sodium N-methyldithiocarbamate 、 1,2-二氯乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-Methylimino-1,3-dithiolan
  参考文献：
  名称：

  Dithiolane-isocyanate imminium methylides: A rapid stereoselective entry into γ-lactams

  摘要：

  Methods have been developed for the generation and trapping of dithiolane-isocyanate imminium methylides which are a new type of azomethine methylide-derived 1,3-dipole. These species add efficiently and stereoselectively to electron deficient olefins yielding novel dithiolane-protected gamma-lactans which can be efficiently deprotected to yield to corresponding lactam systems.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01998-w

文献信息

• Iminodithiocarbonates. III. Reactions with Some Electrophiles and the Structural Effect on Nucleophilic Reactivities and Basicities
  作者：Yoshio Ueno、Takeshi Nakai、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.44.1933

  日期：1971.7

  With a view toward demonstrating the structural effect on the reactivity of iminodithiocarbonates, the reactions of some electrophilic reagents with the following four iminodithiocarbonates have been studied; 2-methylimino-(IVa) and 2-phenylimino-1,3-dithiolane (IVb) and S,S′-dimethyl-N-methyl-(Va) and S,S′-dimethyl-N-phenyliminodithiocarbonate (Vb). Cyclic IVa and its N-ethyl homologue reacted with

  为了证明结构对亚氨基二硫代碳酸酯的反应性的影响，已经研究了一些亲电试剂与以下四种亚氨基二硫代碳酸酯的反应：2-甲基亚氨基-(IVa) 和 2-苯基亚氨基-1,3-二硫烷 (IVb) 和 S,S'-二甲基-N-甲基-(Va) 和 S,S'-二甲基-N-苯基亚氨基二硫代碳酸酯 (Vb)。环状 IVa 及其 N-乙基同系物在室温下与等摩尔量的异氰酸苯酯反应，得到 1:2 的环加合物。然而，其他亚氨基化合物（IVb、Va 和 Vb）即使在升高的温度下也根本不发生反应。所有这些亚氨基化合物都与酰氯反应，得到相应的 N-酰基亚胺盐，在某些情况下，可以将其分离；然而，盐的形成速率随亚氨基化合物的结构而显着变化。还尝试了一些与卤代烷和异硫氰酸苯酯的反应。从目前的结果和以前获得的结果与环氧化物和...
• Reactions of Various Thione-compounds with Epoxides. A New Method for the Transformation of the C=S Bond into the C=O
  作者：Yoshio Ueno、Takeshi Nakai、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.43.168

  日期：1970.1

  The reactions of propylene oxide (PO) with various thione-compounds containing two α-hetero atoms including dithiocarbamates, thioncarbamates, trithiocarbonates and thioureas, and their cyclic analogs were studied in the presence of triethylamine or boron trifluoride etherate as a catalyst. It was found that most of these thione-compounds reacted with PO at 170–180°C to afford the corresponding one-compounds

  在三乙胺或三氟化硼醚合物作为催化剂存在下，研究了环氧丙烷 (PO) 与各种含有两个 α-杂原子的硫酮化合物（包括二硫代氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、三硫代碳酸酯和硫脲）及其环状类似物的反应。发现这些硫酮化合物中的大多数在 170-180°C 下与 PO 反应，以良好的产率提供相应的单一化合物。这种类型的反应可能为硫酮化合物中的 C=S 键转化为 C=O 键提供了一种新方法。三氟化硼醚合物作为催化剂似乎比三乙胺更有效。提出了涉及 PO 初始环加成到 C=S 键，然后消除硫化丙烯的机制。
• Gueden,C.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 270 - 277
  作者：Gueden,C.、Vialle,J.

  DOI：——

  日期：——
• Hoppe, Dieter; Follmann, Rainer; Beckmann, Ludger, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1765 - 1778
  作者：Hoppe, Dieter、Follmann, Rainer、Beckmann, Ludger

  DOI：——

  日期：——
• Dithiadiazafulvalenes-New Strong Electron Donors. Synthesis, Isolation, Properties, and EPR Studies
  作者：Gregory V. Tormos、Martin G. Bakker、Ping Wang、M. V. Lakshmikantham、Michael P. Cava、Robert M. Metzger

  DOI：10.1021/ja00138a006

  日期：1995.8

  Several dithiadiazafulvalenes, which are potent electron donors, were isolated as pure compounds for the first time. Solid charge-transfer complexes with TCNQ and also cation-radical and dication salts with perchlorate gegenions were obtained. Two of the TCNQ complexes are moderately conductive at room temperature (0.083 and 0.011 S/cm). A solution EPR study, combined with theoretical calculations, allowed the determination of the relative equilibrium cation-radical and anion-radical concentrations.