(1S,4R,5S)-3-ethenyl-4,5-(O,O-isopropylidenedihydroxy)-cyclopent-2(3)-en-1-ol | 1373313-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5S)-3-ethenyl-4,5-(O,O-isopropylidenedihydroxy)-cyclopent-2(3)-en-1-ol
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-6-vinyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol；(1S,4R,5S)-3-ethenyl-4,5-(O-isopropylidenedioxy)-4-cyclopent-2(3)en-1-ol；(3aR,6S,6aS)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1373313-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DWUIJCSDJUMODA-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-3-ethenyl-4,5-(O,O-isopropylidenedihydroxy)-cyclopent-2(3)-en-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogen bifluoride 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium perborate tetrahydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 tetrabutylammonium bifluoride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 219.25h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid 2-[(2R,3S,4S)-4-(6-chloropurine-9-yl)-5-fluoro-2,3-dihydroxycyclopent-1(5)-en]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氟代人单胞菌素A作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  氟homoneplanocin A（4）由合成d -核糖，经由的烯炔闭环复分解9，环氧化物的立体选择性开口23a中被氟，和一个同时氧化消除反应。关键中间体8有望用作合成核苷的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol300667q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (1S,4R,5S)-3-ethenyl-4,5-(O,O-isopropylidenedihydroxy)-cyclopent-2(3)-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氟代人单胞菌素A作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  氟homoneplanocin A（4）由合成d -核糖，经由的烯炔闭环复分解9，环氧化物的立体选择性开口23a中被氟，和一个同时氧化消除反应。关键中间体8有望用作合成核苷的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol300667q

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGS AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2021111322A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to substituted nucleoside analogues of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions for treating diseases, disorders or conditions associated with the overexpression of PRMT5 enzyme. The invention also relates to methods of treating diseases, disorders or conditions associated with the overexpression of PRMT5 enzyme.

  该发明涉及式(I)的取代核苷类似物，其药用可接受盐以及用于治疗与PRMT5酶过度表达相关的疾病、疾病或状况的药物组合物。该发明还涉及治疗与PRMT5酶过度表达相关的疾病、疾病或状况的方法。
• Fluoro-homoneplanocin A and nucleoside derivatives, method for the synthesis thereof, and the pharmaceutical compositions comprising the same as an active component for treatment of cancer
  申请人：COLLABORATION FOUNDATION EWHA UNIVERSITY - INDUSTRY

  公开号：US20130310403A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to a fluoro-homoneplanocin A, its nucleoside derivative, and synthetic methods. The novel fluoro-homoneplanocin A and its nucleoside derivative in the present invention have an effect on cancer prevention or treatment, and therefore can be used as anticancer drugs.

  本发明涉及一种氟代-homoneplanocin A、其核苷衍生物及其合成方法。本发明中的新型氟代-homoneplanocin A及其核苷衍生物具有预防或治疗癌症的效果，因此可用作抗癌药物。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGS AS PRMT5 INHIBITORS
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP4069698A1

  公开（公告）日：2022-10-12